[(2S,7S,10S)-7'-bromo-4-[[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]carbamoyl]-2',9-dioxo-10-(phenylmethoxycarbonylamino)-7-propan-2-ylspiro[17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaene-2,3'-1H-indole]-15-yl] tert-butyl carbonate | 496789-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,7S,10S)-7'-bromo-4-[[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]carbamoyl]-2',9-dioxo-10-(phenylmethoxycarbonylamino)-7-propan-2-ylspiro[17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaene-2,3'-1H-indole]-15-yl] tert-butyl carbonate
• CAS: 496789-49-2
• 化学式: C₄₈H₄₅BrN₆O₁₀
• 分子量: 945.824
• InChiKey: BKSLNXDGZBXBIH-XMOLQOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,7S,10S)-7'-bromo-4-[[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]carbamoyl]-2',9-dioxo-10-(phenylmethoxycarbonylamino)-7-propan-2-ylspiro[17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaene-2,3'-1H-indole]-15-yl] tert-butyl carbonate 在 吡啶 、 lithium acetate 、 环氧氯丙烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 tert-butyl [(10S,13S,20S)-12,21-dioxo-13-(phenylmethoxycarbonylamino)-10-propan-2-yl-8,39-dioxa-4,11,22,34,38-pentazanonacyclo[27.6.1.12,5.16,9.115,19.07,20.020,24.023,28.033,36]nonatriaconta-1(35),2,4,6,9(38),15(37),16,18,23(28),24,26,29(36),30,32-tetradecaen-18-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：首次全合成和真实结构的确认

  摘要：

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。

  DOI：

  10.1021/ja040092i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-serinate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 伯吉斯试剂 、 三氯溴甲烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 间苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 [(2S,7S,10S)-7'-bromo-4-[[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]carbamoyl]-2',9-dioxo-10-(phenylmethoxycarbonylamino)-7-propan-2-ylspiro[17-oxa-5,8-diazatricyclo[10.3.1.13,6]heptadeca-1(15),3,5,12(16),13-pentaene-2,3'-1H-indole]-15-yl] tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：首次全合成和真实结构的确认

  摘要：

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。

  DOI：

  10.1021/ja040092i

文献信息

• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  First Total Synthesis and Confirmation of the True Structure
  作者：K. C. Nicolaou、David Y.-K. Chen、Xianhai Huang、Taotao Ling、Marco Bella、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/ja040092i

  日期：2004.10.1

  a nitrogen in the heart of the molecule, and a different terminal residue, the revised architecture for diazonamide A (1) provided an even more challenging molecular puzzle for chemical synthesis than its predecessor. In this article, we detail the first successful total synthesis of diazonamide A, an endeavor which not only verified its proper connectivities and established the stereochemistry of

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。