benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside | 185380-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2,3,5-tris(phenylmethoxy)oxan-4-ol
• CAS: 185380-63-6
• 化学式: C₂₆H₂₈O₅
• 分子量: 420.505
• InChiKey: NVSQEIRIACRJHB-ZJSPYRCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside 在 三甲基溴硅烷 、 3 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 、 cobalt(II) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-[(2S,3S,4R,5S)-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5R)-2,3,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yloxy]-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 benzyl 2,4-di-O-benzyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses ofα-Glucuronides Using Dehydrative Glycosylation

  摘要：

  在对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的缩合试剂体系的帮助下，由 d-葡萄糖醛酸-6,3-内酯制备的 2,3,4-三-O-苄基-d-吡喃葡萄糖醛酸甲酯和苄酯选择性地得到了相应的 α-吡喃葡萄糖苷酸盐。利用这种方法，从构成中药车前子的车前子种子中提取出了车前子粘液 A 结构的最小组成单位之一--O-α-d-吡喃葡萄糖呋喃糖基-(1→3)-O-α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-d-吡喃木糖[]。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3247