(-)-caseamine | 27498-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-caseamine
• 英文别名: (13aS)-2,10-dimethoxy-6,8,13,13a-tetrahydro-5H-isoquinolino[2,1-b]isoquinoline-1,11-diol
• CAS: 27498-04-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: NGBDVHCLWGVLEN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-caseamine 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到(-)-7,8-dehydrocaseamine
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidation stage in the chemistry of protoberberine alkaloids. Synthesis of 7,8-dehydroberbines

  摘要：

  1,2-substituted berbines, such as (-)-caseamine, (-)-caseadine and (-)-O-methylcaseadine, are partially oxidized by iodine to the 7,8-dehydroberbines, while the 2,3-substituted berbines are oxidized all the way to the protoberberinium salts. This different behaviour is interpreted in terms of the preferred cis or trans B/C quinolizidine conformation of the starting berbines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86534-0
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 nor-(S)-(+)-crassifoline 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到(S)-(−)-clarkeanidine
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂导向的Pictet-Spengler反应完全合成邻羟基氧化的小ber碱（S）-戈伐他汀，（S）-酪胺和（S）-克拉可啶

  摘要：

  在Pictet-Spengler反应中与多巴胺衍生物共同的对位选择性通过简单地改变溶剂即可重新定向到邻位。在与手性助剂在氮上，此邻选择性的Pictet-格勒产生的1-benzyltetrahydroisoquinoline生物碱（组合小号）-crassifoline和（小号）-norcrassifoline和生物活性1,2-二氧化tetrahydroprotoberberine生物碱（小号）-govaniadine，（S）-酪胺和（S）-对映体纯度高的克拉酮胺。在B环形成过程中，邻/对比率高达89:19，非对映异构比率高达85:15。酪蛋白胺（三氟乙醇中o / p = 14:86）和克拉酮丁（甲苯中o / p = 86:14）的C环形成所需要的第二次Pictet-Spengler反应证明了这种溶剂导向的区域选择性的一般适用性。 ）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02378

文献信息

• (−)-Caseamine from Ceratocapnos heterocarpa: Structure and total synthesis
  作者：Rafael Suau、Maria Valpuesta、M.Victoria Silva、Antonio Pedrosa

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80486-2

  日期：1988.1

  Abstract (−)-Caseamine was the major alkaloid isolated from Ceratocapnos heterocarpa. Its structure was elucidated by spectroscopic methods and by total s

  摘要 (-)-Caseamine 是从 Ceratocapnosheterocarpa 中分离出来的主要生物碱。其结构是通过光谱方法和总s
• Quaternary protoberberine alkaloids from Ceratocapnos heterocarpa
  作者：Rafael Suau、M. Victoria Silva、María Valpuesta

  DOI：10.1016/0031-9422(93)80045-t

  日期：1993.9

  Three new quaternary protoberberine alkaloids, cis-caseamine N-oxide, cis-caseadine N-oxide and caseadinium chloride were isolated from Ceratocapnos heterocarpa. Their structures and stereochemistry were determined by spectral methods and chemical correlations.

  从 Ceratocapnosheterocarpa 中分离出三种新的四元原小檗碱生物碱、cis-caseamine N-oxide、cis-caseadine N-oxide 和 caseadinium chloride。它们的结构和立体化学通过光谱方法和化学相关性确定。
• SUAU, RAFAEL;VALPUESTA, MARIA;SILVA, M. VICTORIA;PEDROSA, ANTONIO, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 6, C. 1920-1922
  作者：SUAU, RAFAEL、VALPUESTA, MARIA、SILVA, M. VICTORIA、PEDROSA, ANTONIO

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Ortho-Hydroxylated Protoberberines (<i>S</i>)-Govaniadine, (<i>S</i>)-Caseamine, and (<i>S</i>)-Clarkeanidine via a Solvent-Directed Pictet–Spengler Reaction
  作者：Brendan Horst、Martin J. Wanner、Steen Ingemann Jørgensen、Henk Hiemstra、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02378

  日期：2018.12.21

  Pictet–Spengler reactions with dopamine derivatives is redirected to the ortho position by a simple change of solvents. In combination with a chiral auxiliary on nitrogen, this ortho-selective Pictet–Spengler produced the 1-benzyltetrahydroisoquinoline alkaloids (S)-crassifoline and (S)-norcrassifoline and the bioactive 1,2-dioxygenated tetrahydroprotoberberine alkaloids (S)-govaniadine, (S)-caseamine,

  在Pictet-Spengler反应中与多巴胺衍生物共同的对位选择性通过简单地改变溶剂即可重新定向到邻位。在与手性助剂在氮上，此邻选择性的Pictet-格勒产生的1-benzyltetrahydroisoquinoline生物碱（组合小号）-crassifoline和（小号）-norcrassifoline和生物活性1,2-二氧化tetrahydroprotoberberine生物碱（小号）-govaniadine，（S）-酪胺和（S）-对映体纯度高的克拉酮胺。在B环形成过程中，邻/对比率高达89:19，非对映异构比率高达85:15。酪蛋白胺（三氟乙醇中o / p = 14:86）和克拉酮丁（甲苯中o / p = 86:14）的C环形成所需要的第二次Pictet-Spengler反应证明了这种溶剂导向的区域选择性的一般适用性。 ）。
• A novel oxidation stage in the chemistry of protoberberine alkaloids. Synthesis of 7,8-dehydroberbines
  作者：Rafael Suau、M.Victoria Silva、Maria Valpuesta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86534-0

  日期：1991.7

  1,2-substituted berbines, such as (-)-caseamine, (-)-caseadine and (-)-O-methylcaseadine, are partially oxidized by iodine to the 7,8-dehydroberbines, while the 2,3-substituted berbines are oxidized all the way to the protoberberinium salts. This different behaviour is interpreted in terms of the preferred cis or trans B/C quinolizidine conformation of the starting berbines.