4-trans(?)-styryl-2,3-dihydro-furo[3,2-c]quinoline | 111588-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-trans(?)-styryl-2,3-dihydro-furo[3,2-c]quinoline
• 英文别名: 2,3-dihydro-4-styrylfuro[3,2-c]quinoline
• CAS: 111588-90-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: DXAYNWWCUFTBFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 、 4-(2-aminophenyl)-3-butyn-1-ol 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到4-trans(?)-styryl-2,3-dihydro-furo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synergistic Effect of Pd(II) and Acid Catalysts on Tandem Annulation Reaction for the Regioselective Synthesis of Ring-Fused Quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.704

文献信息

• Convenient, two-step synthesis of 2-styrylquinolines: an application of the CAN-catalyzed vinylogous type-II Povarov reaction
  作者：Vellaisamy Sridharan、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.077

  日期：2009.3

  A new, experimentally simple, synthesis of 2-styrylquinolines was developed using a two-step sequence based on a CAN-catalyzed three-component type-II vinylogous Povarov reaction from arylamines, cinnamaldehydes, and electron-rich cyclic and noncyclic vinyl ethers. The tetrahydroquinolines thus obtained were subsequently aromatized to styrylquinolines by DDQ-promoted dehydrogenation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.