4-(2-aminophenyl)-3-butyn-1-ol | 209967-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminophenyl)-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-(o-anilino)-3-butyne-1-ol；4-(2-Aminophenyl)but-3-yn-1-ol
• CAS: 209967-15-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: HKLDPTOIGULTHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminophenyl)-3-butyn-1-ol 在 potassium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以61%的产率得到吲哚-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  Versatile Indole Synthesis by a 5-endo-dig Cyclization Mediated by Potassium or Cesium Bases

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2488::aid-anie2488>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 3-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-(2-aminophenyl)-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3-催化的邻炔基苯胺与醛的双环化：稠合的1,2-二氢喹啉

  摘要：

  带有羟基或胺官能团的邻炔基苯胺的Sc（OTf）3催化级联Prins型环化反应与醛可在温和的反应条件下有效地提供具有额外稠合环的1,2-二氢喹啉衍生物。有趣的是，在高选择性地形成1,2-二氢喹啉衍生物而不是通常偏爱的吲哚衍生物的过程中观察到逆反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201406959

文献信息

• Sequential Silver‐Catalyzed Oxidative Cyclization Reactions of Unprotected 2‐Alkynylanilines to Anthranils
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/ejoc.201601600

  日期：2017.4.26

  oxidative cyclization reactions of unprotected 2-alkynylanilines with Oxone are described. The influences of several parameters including the substrate features, oxidant, reaction conditions, and catalyst on the reaction outcome were explored. A plausible mechanism is provided for the unusual silver-catalyzed oxidative cyclization reactions of 2-alkynylanilines to anthranils.

  描述了未保护的 2-炔基苯胺与 Oxone 的原始 Ag 催化多米诺氧化环化反应的全部细节。探讨了包括底物特征、氧化剂、反应条件和催化剂在内的几个参数对反应结果的影响。为 2-炔基苯胺到邻氨基苯甲酸的不寻常的银催化氧化环化反应提供了一种合理的机制。
• Discovery and Optimization of Orally Bioavailable Phthalazone and Cinnolone Carboxylic Acid Derivatives as S1P2 Antagonists against Fibrotic Diseases
  作者：Oscar Mammoliti、Koen Jansen、Sandy El Bkassiny、Adeline Palisse、Nicolas Triballeau、Denis Bucher、Brigitte Allart、Alex Jaunet、Giovanni Tricarico、Maxim De Wachter、Christel Menet、Javier Blanc、Vatroslav Letfus、Renata Rupčić、Mario Šmehil、Tanja Poljak、Beatrice Coornaert、Kathleen Sonck、Inge Duys、Ludovic Waeckel、Lola Lecru、Florence Marsais、Catherine Jagerschmidt、Marielle Auberval、Philippe Pujuguet、Line Oste、Monica Borgonovi、Emanuelle Wakselman、Thierry Christophe、Nicolas Houvenaghel、Mia Jans、Bertrand Heckmann、Laurent Sanière、Reginald Brys

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01066

  日期：2021.10.14

  effective agents against fibrotic diseases. Our compound collection was mined for molecules possessing substructure features associated with S1P2 activity. The weakly potent indole hit 6 evolved into a potent phthalazone series, bearing a carboxylic acid, with the aid of a homology model. Suboptimal pharmacokinetics of a benzimidazole subseries were improved by modifications targeting potential interactions

  特发性肺纤维化 (IPF) 是一种慢性进行性肺部疾病。目前的治疗只能减缓疾病进展，使新的治疗策略引人注目。越来越多的证据表明，S1P2 拮抗剂可能是对抗纤维化疾病的有效药物。我们的化合物集合被挖掘为具有与 S1P2 活性相关的亚结构特征的分子。弱效吲哚命中6在同源模型的帮助下，演变成一个有效的酞酮系列，带有一个羧酸。基于扩展清除分类系统 (ECCS) 的概念，通过针对与转运蛋白的潜在相互作用的修饰，改善了苯并咪唑子系列的次优药代动力学。作为化学赋能策略的一部分，脚手架跳跃允许快速探索与羧酸相邻的位置。化合物38具有良好的药代动力学和体外效力，在治疗环境中的三种不同的纤维化疾病体内小鼠模型中以 10 mg/kg BID 有效。
• Gold-Catalyzed Transformation of 2-Alkynyl Arylazides: Efficient Access to the Valuable Pseudoindoxyl and Indolyl Frameworks
  作者：Alexander Wetzel、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201102707

  日期：2011.8.1

  An element of surprise: A series of functionalized 2‐alkynyl arylazides has beed converted into 3‐substituted indoles or 2,2‐disubstituted indolin‐3‐ones in the presence of a gold(I) complex. Various oxygen or aryl nucleophiles can be used in this process to trap the intermediate α‐imino gold carbene. The structural motifs of the products are found in a large variety of biologically active compounds

  令人惊讶的元素：在金（I）络合物的存在下，一系列功能化的2-炔基芳基叠氮化物被转化为3-取代的吲哚或2,2-二取代的吲哚-3-酮。在此过程中，可以使用各种氧气或芳基亲核试剂来捕集中间体α-亚氨基金卡宾。在多种生物活性化合物和天然产物中发现了产物的结构基序。
• Ag(I)-Catalyzed Domino Cyclization–Addition Sequence with Simultaneous Carbonyl and Alkyne Activation as a Route to 2,2′-Disubstituted Bisindolylarylmethanes
  作者：Swastik Karmakar、Prasanta Das、Debjyoti Ray、Subhankar Ghosh、Shital K. Chattopadhyay

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02321

  日期：2016.10.21

  3′-bisindolylarylmethanes with various substituents on the indole moiety has been developed by Ag(I)-catalyzed cycloisomerization and an deoxygenative addition sequence on o-alkynylanilines and aryl aldehydes. Ag(I) is proposed to activate alkyne unit and carbonyl moiety simultaneously leading to a domino first 5-endo-dig indole annulation, addition to C═O, second indole annulation, and its dehydroxylative

  通过 Ag(I) 催化的环异构化和邻炔基苯胺和芳基醛上的脱氧加成序列，开发了一种在吲哚部分具有各种取代基的对称 3, 3'-双吲哚芳基甲烷的有效合成方法。Ag(I) 被提议同时激活炔烃单元和羰基部分，导致多米诺第一个 5 -endo-dig吲哚环化，除了 C=O，第二个吲哚环化，以及它的脱羟基加成。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI DESTINÉS AU TRAITEMENT DE LA FIBROSE
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2019007696A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention discloses compounds according to Formula (I) Wherein R1, R2, L, A1, A2, A3, Cy and the subscript n are as defined herein. The present invention relates to antagonists compounds of sphingosine 1-phosphate (SIP) receptor, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treatment using the same, for the prophylaxis and/or treatment of diseases involving fibrotic diseases, inflammatory diseases, respiratory diseases, autoimmune diseases, metabolic diseases, cardiovascular diseases, and/or proliferative diseases by administering the compound of the invention.

  本发明揭示了根据式（I）的化合物，其中R1、R2、L、A1、A2、A3、Cy和下标n的定义如本文所述。本发明涉及拮抗神经酰胺1-磷酸（SIP）受体的化合物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行预防和/或治疗涉及纤维化疾病、炎症性疾病、呼吸道疾病、自身免疫疾病、代谢性疾病、心血管疾病和/或增生性疾病的方法，通过给予本发明的化合物。