1-(2-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone | 1612226-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-2-(trifluoromethylsulfanyl)ethanone
• CAS: 1612226-11-5
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₂S
• 分子量: 250.241
• InChiKey: BYYYDJWRXFMXAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone 、 tert-butyl 5-methylene-2-oxo-1,3-oxazinane-3-carboxylate 在 N,N-diisopropyldibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin-6-amine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以91%的产率得到tert-butyl (5-(2-methoxyphenyl)-2-methylene-5-oxo-4-((trifluoromethyl)thio)pentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氟化N-杂环的Pd催化[4 + 2]环化方法

  摘要：

  3-氟和三氟甲硫基哌啶是发现化学的重要组成部分。我们报告了一种简单有效的方法，可访问具有丰富功能的这些化合物的类似物，从而可以通过非对映异构体的高度化学控制对其进行化学选择性衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00752
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 Eosin Y 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-2-((trifluoromethyl)thio)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Bunte盐的可见光诱导光催化三氟甲基化：易于获得三氟甲基硫醇化合成子

  摘要：

  在廉价的曙红 Y 作为光催化剂的情况下，使用 Langlois 试剂完成了无金属可见光诱导的 α-溴酮/烷基溴/苄基溴/官能化烯丙基（Baylis-Hillman）溴的 Bunte 盐的三氟甲基化反应。形成特权三氟甲基硫醇化合成子。该方法简单明了，操作简单，底物范围广，官能团耐受性好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01353

文献信息

• Mild electrophilic trifluoromethylthiolation of ketones with trifluoromethanesulfanamide
  作者：Wei Wu、Xuxue Zhang、Fang Liang、Song Cao

  DOI：10.1039/c5ob00960j

  日期：——

  A straightforward and convenient approach for trifluoromethylthiolation of various acyclic and cyclic ketones with PhNHSCF₃ is described. The reaction proceeds smoothly in the presence of acetyl chloride at room temperature and affords α-trifluoromethylthiolated ketones in fair to good yields.

  使用PhNHSCF3对各种无环和环状酮进行三氟甲硫基化的直接且便捷方法被描述。在室温下，在乙酰氯的存在下，反应顺利进行，并以相当好的产率得到α-三氟甲硫基化酮。
• An Improved Protocol for the Synthesis of α-Trifluoromethylthio-Substituted Ketones by Copper-Mediated Trifluoromethylthiolation of α-Bromo Ketones
  作者：Yangjie Huang、Xing He、Haohong Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201403221

  日期：2014.11

  An efficient and practical approach to α-trifluoromethylthio-substituted ketones was developed. The trifluoromethylthiolation of (bpy)Cu(SCF3) (bpy = 2,2′-bipyridyl) with various α-bromo ketones afforded the desired α-trifluoromethylthio-substituted ketones in good yields. The reaction tolerates more functionally than previously reported methods and demonstrates efficient scalability and practicality

  开发了一种有效且实用的 α-三氟甲硫基取代酮方法。(bpy)Cu(SCF3)（bpy = 2,2'-联吡啶）与各种 α-溴酮的三氟甲硫基化以良好的产率提供了所需的 α-三氟甲硫基取代的酮。该反应比以前报道的方法在功能上具有更多的耐受性，并证明了有效的可扩展性和实用性。
• 一种α-三氟甲硫基取代苯乙酮类化合物的制 备方法
  申请人：丽水学院

  公开号：CN108569942B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了一种α‑三氟甲硫基取代苯乙酮类化合物的制备方法，步骤包括：芳基甲基酮作为底物，以三氟代甲烷亚磺酸钠为三氟甲硫基化试剂，以三光气为助剂，吡啶为催化剂，二氯乙烷作为溶剂，氮气保护模式，60oC下搅拌12小时，TLC跟踪反应，待充分完成反应后，柱层析分离得到α‑三氟甲硫基苯乙酮类化合物。本发明的方法，使用如三光气为反应助剂，避免使用昂贵的三氟甲硫基化试剂，迄今为止，该引入三氟甲硫基的方法尚未见报道，该制备方法简单方便，成本低，产率高，在无任何过渡金属催化下直接得到产物，实用推广价值极高。
• Synthesis of <i>o</i>-Methyl Trifluoromethyl Sulfide Substituted Benzophenones via 1,2-Difunctionalization of Aryne by Insertion into the C–C Bond
  作者：Milind M. Ahire、Ruhima Khan、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00768

  日期：2017.4.21

  An efficient process for the preparation of valuable o-methyl trifluoromethyl sulfide substituted benzophenones has been developed. The transition-metal-free method features insertion of aryne into a C–C σ-bond under mild reaction conditions for the first time to achieve ortho-difunctionalized arenes containing a pharmaceutically important trifluoromethylthio functional group. A wide substrate scope

  已经开发了制备有价值的邻甲基三氟甲基硫取代的二苯甲酮的有效方法。不含过渡金属的方法首次在温和的反应条件下将芳烃插入C–Cσ键中，以实现含有药学上重要的三氟甲硫基官能团的邻双官能化芳烃。已为开发的协议证明了广泛的底物范围。
• Trifluoromethylthiolation of Allylsilanes and Silyl Enol Ethers with Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide under Copper Catalysis
  作者：Sadayuki Arimori、Masahiro Takada、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00057

  日期：2015.3.6

  Electrophilic trifluoromethylthiolation of allylsilanes and silyl enol ethers with trifluoromethanesulfonyl hypervalent iodonium ylide has been conducted. In the presence of a catalytic amount of CuF2, the reaction proceeded in modest to high yields under mild conditions.

  已经进行了烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚与三氟甲磺酰基高价碘鎓叶立德的亲电子三氟甲基硫醇化反应。在催化量的CuF 2的存在下，反应在温和的条件下以中等至高收率进行。