3-(benzyloxy)-4-iodoisothiazole | 930793-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-4-iodoisothiazole
• 英文别名: 4-Iodo-3-phenylmethoxy-1,2-thiazole
• CAS: 930793-85-4
• 化学式: C₁₀H₈INOS
• 分子量: 317.15
• InChiKey: PBMCIHSPYIBOEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-4-iodoisothiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-4-(3-furyl)-5-iodoisothiazole
  参考文献：
  名称：

  5-(4-Pyridinyl)-3-isothiazolols 作为昆虫 GABA 受体的竞争性拮抗剂：设计、合成和导致杀虫效果的新机制

  摘要：

  离子型 γ-氨基丁酸 (GABA) 受体 (iGABAR) 是药物和杀虫剂的有效靶标。我们之前的研究表明，昆虫 iGABAR 的竞争性拮抗剂具有杀虫活性，并且 3-异噻唑醇支架被用作开发新型 iGABAR 拮抗剂的先导。在这里，我们设计了一系列新的 4-aryl-5-(4-pyridinyl)-3-isothiazolol (4-API) 类似物，它们在 4 位具有各种芳香族取代基。双电极电压钳实验表明，所有合成的 4-API在 100 μM 浓度下均对在非洲爪蟾卵母细胞中表达的家蝇和斜纹夜蛾iGABARs (RDL) 具有拮抗活性。在 4-API 中，4-(1,1'-联苯基) 类似物是最有效的 IC 拮抗剂50 s 的 7.1 和 9.9 μM 分别针对M. domestica和S. litura RDL 受体。该类似物还显示出对S. litura幼虫的一定杀虫活性，在 100 μg/g

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c08030
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-4-iodoisothiazole
  参考文献：
  名称：

  5-(4-Pyridinyl)-3-isothiazolols 作为昆虫 GABA 受体的竞争性拮抗剂：设计、合成和导致杀虫效果的新机制

  摘要：

  离子型 γ-氨基丁酸 (GABA) 受体 (iGABAR) 是药物和杀虫剂的有效靶标。我们之前的研究表明，昆虫 iGABAR 的竞争性拮抗剂具有杀虫活性，并且 3-异噻唑醇支架被用作开发新型 iGABAR 拮抗剂的先导。在这里，我们设计了一系列新的 4-aryl-5-(4-pyridinyl)-3-isothiazolol (4-API) 类似物，它们在 4 位具有各种芳香族取代基。双电极电压钳实验表明，所有合成的 4-API在 100 μM 浓度下均对在非洲爪蟾卵母细胞中表达的家蝇和斜纹夜蛾iGABARs (RDL) 具有拮抗活性。在 4-API 中，4-(1,1'-联苯基) 类似物是最有效的 IC 拮抗剂50 s 的 7.1 和 9.9 μM 分别针对M. domestica和S. litura RDL 受体。该类似物还显示出对S. litura幼虫的一定杀虫活性，在 100 μg/g

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c08030

文献信息

• Synthesis and pharmacology of glutamate receptor ligands: new isothiazole analogues of ibotenic acid
  作者：Charlotte G. Jørgensen、Rasmus P. Clausen、Kasper B. Hansen、Hans Bräuner-Osborne、Birgitte Nielsen、Bjørn Metzler Bjørn Metzler、Jan Kehler、Povl Krogsgaard-Larsen、Ulf Madsen

  DOI：10.1039/b615162k

  日期：——

  The naturally occurring heterocyclic amino acid ibotenic acid (Ibo) and the synthetic analogue thioibotenic acid (Thio-Ibo) possess interesting but dissimilar pharmacological activity at ionotropic and metabotropic glutamate receptors (iGluRs and mGluRs). Therefore, a series of Thio-Ibo analogues was synthesized. The synthesis included introduction of substituents by Suzuki and Grignard reactions on

  天然存在的杂环氨基酸ibotenic acid（Ibo）和合成的类似物thioibotenic acid（Thio-Ibo）在离子型和代谢型谷氨酸受体（iGluRs和mGluRs）上具有有趣但不同的药理活性。因此，合成了一系列的Thio-Ibo类似物。合成包括通过在4-卤代的3-苄氧基异噻唑基上的Suzuki和Grignard反应引入取代基，还原得到的醇，然后通过使用2-（N-叔丁氧基羰基亚氨基）丙二酸二乙酯引入氨基酸部分。在重组mGluRs上的功能测定和天然iGluRs上的受体结合测定中，对获得的Thio-Ibo类似物（1、2a-g）进行了表征。在mGluR处，对于具有小取代基（2a-2d）的化合物，保留了II组的活性，而所有新化合物的I组和III组受体活性均丧失。检测NMDA受体亲和力促使进一步表征，并对非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组NMDA受体亚型NR1 / NR2A-D的两电极电压钳
• WO2024059010A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——