methyl 3,6-anhydro-β-L-galactopyranoside | 894765-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-anhydro-β-L-galactopyranoside
• 英文别名: methyl 3,6-anhydro-α-D-mannopyranoside；(1S,3S,4S,5R,8R)-3-methoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octane-4,8-diol
• CAS: 894765-05-0
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: LYLSUYCOHWVOFS-FHKSGDNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 3,6-anhydro-β-L-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1S,3S,4S,5S,8R)-4-hydroxy-3-methoxy-2,6-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 3,6-Anhydro-hexosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30371
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到methyl 3,6-anhydro-β-L-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TBAF影响由6-O-甲苯磺酰基吡喃糖苷形成3,6-脱水。

  摘要：

  3,6-脱水糖是藻类多糖中的常见结构，并存在于呋喃达克丁和sauropunol天然产物中。我们发现用氟化四丁基铵处理6-O-甲苯磺酰基吡喃糖苷提供了温和的，高产率的3，6-脱水糖的合成。使用O-糖苷底物，分离出3，6-脱水吡喃糖苷，并且使用N，O-二甲基羟胺糖苷产生3，6-脱水呋喃糖苷。据报道，采用这种方法，可以合成几种3,6-脱水糖天然产物的简捷合成路线，包括呋喃果苦碱A和sauropunols AD。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00045