(3-benzyloxy-4-isothiazolyl)methanol | 930793-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-benzyloxy-4-isothiazolyl)methanol
• 英文别名: (3-Phenylmethoxy-1,2-thiazol-4-yl)methanol
• CAS: 930793-86-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂S
• 分子量: 221.28
• InChiKey: LLTUDDBDODENEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-benzyloxy-4-isothiazolyl)methanol 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.08h， 生成 3-benzyloxy-4-(chloromethyl)isothiazole
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸受体配体的合成和药理作用：新的异噻唑酸异噻唑酸类似物。

  摘要：

  天然存在的杂环氨基酸ibotenic acid（Ibo）和合成的类似物thioibotenic acid（Thio-Ibo）在离子型和代谢型谷氨酸受体（iGluRs和mGluRs）上具有有趣但不同的药理活性。因此，合成了一系列的Thio-Ibo类似物。合成包括通过在4-卤代的3-苄氧基异噻唑基上的Suzuki和Grignard反应引入取代基，还原得到的醇，然后通过使用2-（N-叔丁氧基羰基亚氨基）丙二酸二乙酯引入氨基酸部分。在重组mGluRs上的功能测定和天然iGluRs上的受体结合测定中，对获得的Thio-Ibo类似物（1、2a-g）进行了表征。在mGluR处，对于具有小取代基（2a-2d）的化合物，保留了II组的活性，而所有新化合物的I组和III组受体活性均丧失。检测NMDA受体亲和力促使进一步表征，并对非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组NMDA受体亚型NR1 / NR2A-D的两电极电压钳

  DOI：

  10.1039/b615162k
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxy-4-isothiazolylcarbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-benzyloxy-4-isothiazolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸受体配体的合成和药理作用：新的异噻唑酸异噻唑酸类似物。

  摘要：

  天然存在的杂环氨基酸ibotenic acid（Ibo）和合成的类似物thioibotenic acid（Thio-Ibo）在离子型和代谢型谷氨酸受体（iGluRs和mGluRs）上具有有趣但不同的药理活性。因此，合成了一系列的Thio-Ibo类似物。合成包括通过在4-卤代的3-苄氧基异噻唑基上的Suzuki和Grignard反应引入取代基，还原得到的醇，然后通过使用2-（N-叔丁氧基羰基亚氨基）丙二酸二乙酯引入氨基酸部分。在重组mGluRs上的功能测定和天然iGluRs上的受体结合测定中，对获得的Thio-Ibo类似物（1、2a-g）进行了表征。在mGluR处，对于具有小取代基（2a-2d）的化合物，保留了II组的活性，而所有新化合物的I组和III组受体活性均丧失。检测NMDA受体亲和力促使进一步表征，并对非洲爪蟾卵母细胞中表达的重组NMDA受体亚型NR1 / NR2A-D的两电极电压钳

  DOI：

  10.1039/b615162k