1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-((1-(quinolin-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)methanamine | 1192206-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-((1-(quinolin-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)methanamine
• 英文别名: 1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-[[1-(quinolin-2-ylmethyl)triazol-4-yl]methyl]methanamine
• CAS: 1192206-11-3
• 化学式: C₂₅H₂₃N₇
• 分子量: 421.505
• InChiKey: MUFNWBXLWQLPFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基吡啶胺 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(pyridin-2-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-((1-(quinolin-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  DPA-三唑结构的合成及其作为金属催化有机反应配体的应用

  摘要：

  在这项工作中，研究了使用 DPA-三唑（DPA = 二吡啶胺）分子作为金属催化有机反应的配体。通过炔丙基-DPA 和不同叠氮化物之间的 CuAAC（点击反应）制备了一个小型配体库。对于选定的配体，已通过 NMR 和 MS 研究了与溶液中 Zn(II) 的络合。DFT 计算支持 NMR 数据揭示的复合物结构。然后将该配体用于金属催化的有机转化。硝基甲烷和芳香醛之间的亨利反应由 Zn(II)-DPA-三唑配合物有效催化，催化剂用量仅为 2 mol%。将金属从 Zn(II) 变为 Cu(II)，该系统被证明可有效地通过醛与甲醇或乙醇的反应形成缩醛，因此揭示了 DPA-三唑配体的多功能性。最后，在 Zn(II) 催化的亨利反应中使用了可溶性聚合物负载的配体，允许催化剂回收和重复使用多达五次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132581

文献信息

• Apparent Copper(II)-Accelerated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Wendy S. Brotherton、Heather A. Michaels、J. Tyler Simmons、Ronald J. Clark、Naresh S. Dalal、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ol9021113

  日期：2009.11.5

  Cu(II) salts accelerate azide-alkyne cycloaddition reactions in alcoholic solvents without reductants such as sodium ascorbate. Spectroscopic observations suggest that Cu(II) undergoes reduction to catalytic Cu(l) species via either alcohol oxidation or alkyne homocoupling, or both, during an induction period. The reactions involving 2-picolylazide are likely facilitated by its chelation to Cu(II). The highly exothermic reaction between 2-picolylazide and propargyl alcohol completes within 1-2 min in the presence of as low as 1 mol % Cu(OAC)(2).
• Synthesis of DPA-triazole structures and their application as ligand for metal catalyzed organic reactions
  作者：Alessandro Sacchetti、Carolina Urra Mancilla、Greta Colombo Dugoni

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132581

  日期：2022.1

  molecules as ligands for metal catalyzed organic reactions has been investigated. A small library of ligands has been prepared by a CuAAC (click reaction) between propargyl-DPA and different azides. For a selected ligand the complexation with Zn(II) in solution has been investigated by NMR and MS. DFT calculation supported the structure of the complex as revealed by NMR data. The ligand was then used

  在这项工作中，研究了使用 DPA-三唑（DPA = 二吡啶胺）分子作为金属催化有机反应的配体。通过炔丙基-DPA 和不同叠氮化物之间的 CuAAC（点击反应）制备了一个小型配体库。对于选定的配体，已通过 NMR 和 MS 研究了与溶液中 Zn(II) 的络合。DFT 计算支持 NMR 数据揭示的复合物结构。然后将该配体用于金属催化的有机转化。硝基甲烷和芳香醛之间的亨利反应由 Zn(II)-DPA-三唑配合物有效催化，催化剂用量仅为 2 mol%。将金属从 Zn(II) 变为 Cu(II)，该系统被证明可有效地通过醛与甲醇或乙醇的反应形成缩醛，因此揭示了 DPA-三唑配体的多功能性。最后，在 Zn(II) 催化的亨利反应中使用了可溶性聚合物负载的配体，允许催化剂回收和重复使用多达五次而没有明显的活性损失。