o-methoxycarbonylphenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside | 382141-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-methoxycarbonylphenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-(methoxycarbonyl)phenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside；BDA；methyl 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbenzoate
• CAS: 382141-84-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇S
• 分子量: 330.359
• InChiKey: PEGXQWWBDNLOAR-JAXUZKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-methoxycarbonylphenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 79.67h， 生成 2-carboxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(prop-2-enyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-吡喃半乳糖的生物启发位点上化学取代对两类医学相关凝集素的新糖蛋白/细胞表面结合的抑制潜力

  摘要：

  半乳糖是植物AB毒素和人类黏附/生长调节半乳糖凝集素的关键接触部位。天然的异头异构体延伸和3'取代增强了其反应性，因此促使我们测试半乳糖各自化学取代的潜力，以寻求开发有效的抑制剂。在固相测定法中用60种物质对相应的糖苷库进行生化筛选，然后检查化合物保护细胞免受凝集素结合的活性。通过测试32个端基异构体延伸，在两种测定法中均检测到18种具有额外3'-取代的化合物，3种乳糖苷和2种Lewis型三糖，与普通的半抗原抑制剂乳糖相比，具有较轻的作用。当使用三价糖簇时，毒素和四种测试的半乳凝素中的三种显示出明显的增强，增加了6到8倍。由于最有效的化合物以及3'-取代的硫代半乳糖苷减少了人类肿瘤细胞在毫摩尔浓度下的细胞生长，因此需要生物相容性取代和支架来进一步发展。合适的糖簇的合成，呈现出可以利用头蛋白在凝集素比较中减少配体反应以减少交叉反应的差异的头基，以及已记录的初始生化筛选与细胞测定的战略组合，被

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.022
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 o-methoxycarbonylphenyl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-d-吡喃半乳糖的生物启发位点上化学取代对两类医学相关凝集素的新糖蛋白/细胞表面结合的抑制潜力

  摘要：

  半乳糖是植物AB毒素和人类黏附/生长调节半乳糖凝集素的关键接触部位。天然的异头异构体延伸和3'取代增强了其反应性，因此促使我们测试半乳糖各自化学取代的潜力，以寻求开发有效的抑制剂。在固相测定法中用60种物质对相应的糖苷库进行生化筛选，然后检查化合物保护细胞免受凝集素结合的活性。通过测试32个端基异构体延伸，在两种测定法中均检测到18种具有额外3'-取代的化合物，3种乳糖苷和2种Lewis型三糖，与普通的半抗原抑制剂乳糖相比，具有较轻的作用。当使用三价糖簇时，毒素和四种测试的半乳凝素中的三种显示出明显的增强，增加了6到8倍。由于最有效的化合物以及3'-取代的硫代半乳糖苷减少了人类肿瘤细胞在毫摩尔浓度下的细胞生长，因此需要生物相容性取代和支架来进一步发展。合适的糖簇的合成，呈现出可以利用头蛋白在凝集素比较中减少配体反应以减少交叉反应的差异的头基，以及已记录的初始生化筛选与细胞测定的战略组合，被

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.022

文献信息

• Molecular Design and Synthesis of Novel Salicyl Glycoconjugates as Elicitors against Plant Diseases
  作者：Zining Cui、Jun Ito、Hirofumi Dohi、Yoshimiki Amemiya、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1371/journal.pone.0108338

  日期：——

  A new series of salicyl glycoconjugates containing hydrazide and hydrazone moieties were designed and synthesized. The bioassay indicated that the novel compounds had no in vitro fungicidal activity but showed significant in vivo antifungal activity against the tested fungal pathogens. Some compounds even had superior activity than the commercial fungicides in greenhouse trial. The results of RT-PCR analysis showed that the designed salicyl glycoconjugates could induce the expression of LOX1 and Cs-AOS2, which are the specific marker genes of jasmonate signaling pathway, to trigger the plant defense resistance.

  一种新的含有肼和肼酮基团的水杨酸糖缀合物系列被设计和合成。生物测定结果表明，这些新化合物在体外没有杀菌活性，但在体内对测试的真菌病原体显示出了显著的抗真菌活性。一些化合物在温室试验中的活性甚至优于商业杀真菌剂。RT-PCR分析结果显示，所设计的水杨酸糖缀合物能够诱导激素信号通路特异性标记基因LOX1和Cs-AOS2的表达，从而触发植物防御抵抗。
• Molecular design, synthesis and bioactivity of glycosyl hydrazine and hydrazone derivatives: Notable effects of the sugar moiety
  作者：Zining Cui、Xinling Yang、Yanxia Shi、Hirotaka Uzawa、Jingrong Cui、Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.068

  日期：2011.12

  hydrazone derivatives would improve after modification with sugars while keeping or modulating their notable biological activities, we designed and synthesized some glycosyl hydrazine and hydrazone derivatives. Bioassay results indicated that the antitumor activity of our previously prepared hydrazones reduced or disappeared after modification with sugars. On the contrary, some glycosyl derivatives displayed

  假设我们先前的derivatives衍生物在用糖修饰后会提高水溶性，同时保持或调节其显着的生物活性，我们设计并合成了一些糖基肼和衍生物。生物测定结果表明，用糖修饰后，我们先前制备的的抗肿瘤活性降低或消失。相反，一些糖基衍生物对选定的真菌表现出更好的抗真菌活性。显然，少量糖可以显着改变的生物活性。
• o-Methoxycarbonylphenyl 1-Thio-β-d-Galactopyranoside, A Non-malodorous Thio Glycosylation Donor for the Synthesis of Globosyl α (1-4)-Linkages
  作者：Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida、Hidehiko Tanaka、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1055/s-2001-16803

  日期：——

  o-Methoxycarbonylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-d-galactoside 1 was designed and demonstrated to serve as a non-malodorous thioglycosyl donor in α-selective glycosylation reactions with 4-OH galactoside and 4′-OH lactoside to give globosyl Gb2 and Gb3 saccharides, respectively.

  邻甲氧基羰基苯基 2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-δ-²-d-半乳糖苷 1 被设计出来，并被证明可在与 4-OH 半乳糖苷和 4′-OH 乳糖苷的δ-选择性糖基化反应中作为非卤代硫代糖基供体，分别得到球糖基 Gb2 和 Gb3 糖。
• Evaluating the reactivity and stereoselectivity of salicyl-type thioglycosides as non-malodorous thioglycoside alternatives for oligosaccharide synthesis
  作者：Hirofumi Dohi、Risa Sakurai、Manami Tamura、Ryota Komai、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1080/07328303.2021.1921787

  日期：2021.3.31
• Synthesis and absolute structures of Mycoplasma pneumoniae β-glyceroglycolipid antigens
  作者：Akira Miyachi、Atsushi Miyazaki、Yuko Shingu、Kazuhiro Matsuda、Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.028

  日期：2009.1

  just recently, a pair of beta-glycolipids was isolated from the cell membrane of Mycoplasma pneumoniae as a mixture of the two compounds. They are the major immunodeterminants of this pathogenic Mycoplasma and indicate high medicinal potential. They have a beta-(1 -> 6)-linked disaccharide structure close to each other: one has beta-D-galactopyranoside (beta-Gal-type 1) at the non-reducing terminal, and another has beta-D-glucopyranoside (beta-Glc-type 2). In the present Study, the first stereoselective synthesis was conducted for each of the two beta-glycolipids 1 and 2. H-1 NMR and TLC-immunostaining studies of the synthetic compounds enable LIS to establish the absolute structures having the beta-(1 -> 6)-linked disaccharides at the glycerol sn-3 position. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.