6-N-acetylamino-2-methyl-1-oxyquinoline | 372149-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-N-acetylamino-2-methyl-1-oxyquinoline
• 英文别名: N-(2-methyl-1-oxido-6-quinolinyl)acetamide；N-(2-methyl-1-oxidoquinolin-1-ium-6-yl)acetamide
• CAS: 372149-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: IOPHOEYOWVSWAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-acetylamino-2-methyl-1-oxyquinoline 在 4-二甲氨基吡啶 、 ethylene dichloride hydrochloride 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 4'-fluoro-N-[2-(1-pyrrolidinylmethyl)-6-quinolinyl][1,1'-biphenyl]-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Melanin-Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonists. Synthesis and Structure–Activity Relationships of Novel 3-(Aminomethyl)quinolines

  摘要：

  It was found that 3-(aminomethyl)quinoline derivatives showed high binding affinities for melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) with reduced affinity for serotonin receptor 2c (5-HT2c) when the dihydronaphthalene nucleus of compound 1 (human MCHR1, IC50 = 1.9 nM; human 5-HT2c receptor, IC50 = 0.53 nM) was replaced by other bicyclic core scaffolds. Among the synthesized compounds, 8-methylquinoline derivative 5v especially showed high binding affinity (IC50 = 0.54 nM), potent in vitro antagonistic activity (IC50 = 2.8 nM) for MCHR1, and negligible affinity for 5-HT2c receptor (IC50 > 1000 nM). Oral administration of 5v significantly and dose-dependently suppressed nocturnal food intake in diet-induced obese rats and did not affect food intake in MCHR1-deficient mice. These results and rat pharmacokinetic study findings suggested that compound 5v is a highly potent, orally bioavailable, and centrally acting nonpeptide MCHR1 antagonist.

  DOI：

  10.1021/jm201596h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-6-quinolinyl)acetamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到6-N-acetylamino-2-methyl-1-oxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用发光镧系元素探针和新型显微镜系统的时间分辨长寿命发光成像方法

  摘要：

  对生物现象的详细研究需要卓越的荧光成像方法，一种允许精确分析的方法是时间分辨荧光测量，它提供高信噪比。在此，我们描述了一种新的荧光成像系统，通过时间分辨、长寿命发光显微镜 (TRLLM) 来可视化活生物样品中的生物分子。在 TRLLM 中，短寿命的背景荧光和散射光被门控，从而可以选择性地对长寿命的发光进行成像。通常的时间分辨荧光显微镜提供具有纳秒分辨率的荧光图像，并已用于对蛋白质、蛋白质磷酸化、局部 pH 值、折射率、离子或氧浓度等之间的相互作用进行成像。相比之下，发光镧系元素配合物（尤其是铕和铽三价离子（Eu3+ 和 Tb3+））具有毫秒级的长发光寿命。我们设计并合成了用于 TRLLM 的新型发光 Eu3+ 配合物，并开发了一种新的 TRLLM 系统，该系统使用传统的荧光显微镜，带有用于门控信号采集的图像增强器单元和氙气闪光灯作为激发源。当新开发的发光Eu3+配合物应用于活细胞时，TRL

  DOI：

  10.1021/ja073392j

文献信息

• Melanin-concentrating hormone antagonist
  申请人：——

  公开号：US20040077628A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  A melanin-concentrating hormone antagonist comprising a compound of the formula (I): 1 wherein Ar 1 is a cyclic group which may be substituted; X and Y are the same or different and are a spacer having a main chain of 1 to 6 atoms; Ar is a condensed polycyclic aromatic ring which may be substituted; R 1 and R 2 are the same or different and are hydrogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted; or R 1 and R 2 , together with the adjacent nitrogen atom, may form a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted; or R 2 , together with the adjacent nitrogen atom and Y, may form a nitrogen-containing heterocyclic ring which may be substituted; or R 2 , together with the adjacent nitrogen atom, Y and Ar, may form a condensed ring; or a salt thereof is useful as an agent for preventing or treating obesity, etc.

  一种黑色素浓集激素拮抗剂，包括化合物(I)的一种，其中Ar1是一个可以被取代的环状基团；X和Y相同或不同，是具有1至6个原子的主链间隔物；Ar是一个可以被取代的紧凑多环芳香环；R1和R2相同或不同，是氢原子或可以被取代的碳氢基团；或者R1和R2与相邻的氮原子一起可以形成一个可以被取代的含氮杂环；或者R2与相邻的氮原子和Y一起可以形成一个可以被取代的含氮杂环；或者R2与相邻的氮原子、Y和Ar一起可以形成一个紧凑环；或其盐，可用作预防或治疗肥胖等药物。
• MELANIN CONCENTRATING HORMONE ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1285651B1

  公开（公告）日：2010-09-01
• US6930185B2
  申请人：——

  公开号：US6930185B2

  公开（公告）日：2005-08-16