maleopimaric acid N-phenylimide | 83212-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: maleopimaric acid N-phenylimide
• CAS: 83212-28-6
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₄
• 分子量: 475.628
• InChiKey: XFIWQQAILDPLJC-JKMJZXPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  maleopimaric acid N-phenylimide 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 12-isopropyl-6,9a-dimethyl-6-{2-[(2-methylphenyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl}-2-phenyldodecahydro-3b,11-ethenonaphtho[2,1-e]isoindole-1,3(3aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成新的马来海马酸1，3-噻唑衍生物作为抗癌，抗菌和抗真菌剂

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的马来海马酸6a-f，7a-f的1,3-噻唑衍生物，并对其抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了评估。对人胚胎肾293细胞（HEK293），人神经母细胞瘤细胞系（SH-SY5Y），肝细胞癌细胞系（HepG2）和人T细胞类淋巴母细胞样细胞系（Jurkat）的细胞毒活性评估表明，引入了氨基噻唑二萜类分子的6位的片段导致细胞活力降低。发现物质3对所有测试的细胞系最具活性，IC 50值在2–24μM范围内抑制细胞活力。研究了这些化合物的结构-活性关系，结果表明这些化合物6c和7e对白色念珠菌表现出体外抑菌活性，对产气肠杆菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠杆菌和寻常变形杆菌都有抗菌作用。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1648459
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 maleopimaric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 maleopimaric acid N-phenylimide
  参考文献：
  名称：

  合成新的马来海马酸1，3-噻唑衍生物作为抗癌，抗菌和抗真菌剂

  摘要：

  摘要 合成了一系列新的马来海马酸6a-f，7a-f的1,3-噻唑衍生物，并对其抗癌，抗菌和抗真菌活性进行了评估。对人胚胎肾293细胞（HEK293），人神经母细胞瘤细胞系（SH-SY5Y），肝细胞癌细胞系（HepG2）和人T细胞类淋巴母细胞样细胞系（Jurkat）的细胞毒活性评估表明，引入了氨基噻唑二萜类分子的6位的片段导致细胞活力降低。发现物质3对所有测试的细胞系最具活性，IC 50值在2–24μM范围内抑制细胞活力。研究了这些化合物的结构-活性关系，结果表明这些化合物6c和7e对白色念珠菌表现出体外抑菌活性，对产气肠杆菌，肺炎克雷伯菌，金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠杆菌和寻常变形杆菌都有抗菌作用。

  DOI：

  10.1080/14786419.2019.1648459

文献信息

• Efficient synthesis of maleopimaric acid N-arylimides
  作者：M. P. Bei、A. P. Yuvchenko、N. V. Puchkova

  DOI：10.1134/s1070363215050047

  日期：2015.5

  An efficient approach toward synthesis of maleopimaric acid N-arylimides starting from rosin maleic anhydride adduct without isolation of maleopimaric acid has been elaborated. Terpenoid diimide diacids and their esters have been synthesized based on the obtained N-arylimides. Thermal stability of the products has been estimated by derivatography.
• Sandermann; Striesow, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 693,696
  作者：Sandermann、Striesow

  DOI：——

  日期：——