7-anti-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 134682-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-anti-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1S,4R,7R)-7-trimethylsilylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 134682-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: QTDYRFIKQSRRDQ-KHQFGBGNSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-anti-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到2-环戊烯基-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  硅在 β-甲硅烷基环烷酮自由基阳离子断裂中的 β-效应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992720f
• 作为产物：
  描述：

  7-anti-(trimethylsilyl)-2-nitrobicyclo-[2.2.1]heptane 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到7-anti-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅在 β-甲硅烷基环烷酮自由基阳离子断裂中的 β-效应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja992720f

文献信息

• γ-Silyl-Substituted Norbornyl Carbocations and Carbenes
  作者：Xavier Creary、Anna Heffron

  DOI：10.1021/jo500007p

  日期：2014.3.21

  the endo-2-trimethylsilyl-7-norbornyl carbene is stabilized by a smaller factor of 1.8 kcal/mol. By way of contrast, anti-7-trimethylsilyl-endo-2-norbornyl mesylate undergoes solvolysis in CD3CO2D only 2.6 times faster than endo-2-norbornyl mesylate and 9.4 times faster in CF3CH2OH. The substitution products have only partially retained stereochemistry, and significant rearrangements are observed. The

  内酯-2-三甲基甲硅烷基-抗-7-降冰片基三氟甲磺酸酯在CD 3 CO 2 D中的溶剂分解反应比7-降冰片基三氟甲磺酸酯快1.8×10 4，在CF 3 CH 2 OH中快1.3×10 5倍。具有保留的立体化学的排他性取代产物指向显着稳定的γ-三甲基甲硅烷基碳正离子中间体。该内-2-三甲基甲硅烷基-7-降冰片基卡宾给出了一个主要的重排产物，其中三甲基甲硅烷基活化的氢迁移到了羧中心。该重排产物暗示通过γ-三甲基甲硅烷基使卡宾稳定。等电势计算研究（M062X / 6-311 + G **）表明，内-2-三甲基甲硅烷基-7-降冰片烯阳离子稳定在16.2 kcal / mol，而内-2-三甲基甲硅烷基-7-降冰片烯卡宾被稳定。较小的系数为1.8 kcal / mol。相比之下，抗-7-三甲基甲硅烷基-内消旋-2-降冰片基甲磺酸酯在CD 3 CO 2 D中的溶剂分解速度比内消旋快2.6倍。甲磺酸-2-降冰片烷基酯在CF
• Hwu, Jih Ru; Gilbert, Bryant A., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 15, p. 5917 - 5918
  作者：Hwu, Jih Ru、Gilbert, Bryant A.

  DOI：——

  日期：——
• Factors in Molecular Structure to Activate Nitro Compounds for Organic Transformations
  作者：Den-Nan Horng、Keh-Loong Chen、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00008-9

  日期：2000.3

  Activation of nitro compounds was accomplished by introduction of angle strain, gamma,delta-unsaturation, or a gamma-silyl group. Results from a systematic study indicate that coexistence of two or more of these factors in aliphatic nitro compounds allowed transformations to take place under ambient conditions upon catalysis with AlCl3, TiCl4, BF3. OEt2. Or SnCl4. Consequently, structurally modified nitro starting materials led to products in the class of nitroalkyl cyclopentadiene, cyclohydroxamic ester, and chlorohydroxamic acid. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.