bis[(1R,2S,5R)-menthyl] [(2R)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxypropyl]phosphonate | 945652-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis[(1R,2S,5R)-menthyl] [(2R)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxypropyl]phosphonate
• 英文别名: di(1R,2S,5R)-menthyl (2R)-2-hydroxy-3-(N,N-dibenzylamino)propylphosphonate
• CAS: 945652-62-0
• 化学式: C₃₇H₅₈NO₄P
• 分子量: 611.846
• InChiKey: QLAZGPNMHBXMBP-SVWZGLGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(1R,2S,5R)-menthyl] [(2R)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxypropyl]phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-2-hydroxy-3-(N,N-dibenzylamino)propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Di(1R,2S,5R)-menthyl 2-Hydroxy-3-chloropropylphosphonate 作为一种有用的手性合成子，用于制备对映体纯膦酸

  摘要：

  通过二(1R,2S,5R)-薄荷基酮膦酸酯反应合成立体化学纯的二(1R,2S,5R)-薄荷酯(S)-和(R)-2-羟基-3-氯丙基膦酸酯与由硼氢化钠和（R，R）-（+）-酒石酸或与（S，S）-（-）-酒石酸制备的手性配合物。2-羟基-3-氯丙基膦酸二甲酯被用作制备生物活性产品的chiron。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985589
• 作为产物：
  描述：

  di(1R,2S,5R)-menthyl (S)-2-hydroxy-3-chloropropylphosphonate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 bis[(1R,2S,5R)-menthyl] [(2R)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxypropyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  不对称还原α-和β-酮膦酸酯的有效方法

  摘要：

  开发了一种高效且通用的方法，该方法使用衍生自硼氢化钠和1-（+）-或d-（-）-酒石酸的手性反应物不对称还原α-和β-酮膦酸酯。该方法被用于许多生物有趣对映体纯产品的制备：含2,3- epoxypropylphosphonate 11，2-羟基-3-氨基丙基膦酸14（磷酸- GABOB），磷酸-肉碱19，和其他在多克规模。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.101

文献信息

• Asymmetric synthesis of a phosphorus analog of natural γ-amino-β-hydroxybutyric acid
  作者：V. V. Nesterov、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363206100318

  日期：2006.10