(R)-2-hydroxy-3-(N,N-dibenzylamino)propylphosphonic acid | 945713-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxy-3-(N,N-dibenzylamino)propylphosphonic acid
• CAS: 945713-53-1
• 化学式: C₁₇H₂₂NO₄P
• 分子量: 335.34
• InChiKey: MOFAULKIYBCGDJ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-3-(N,N-dibenzylamino)propylphosphonic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(R)-3-amino-2-hydroxypropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Di(1R,2S,5R)-menthyl 2-Hydroxy-3-chloropropylphosphonate 作为一种有用的手性合成子，用于制备对映体纯膦酸

  摘要：

  通过二(1R,2S,5R)-薄荷基酮膦酸酯反应合成立体化学纯的二(1R,2S,5R)-薄荷酯(S)-和(R)-2-羟基-3-氯丙基膦酸酯与由硼氢化钠和（R，R）-（+）-酒石酸或与（S，S）-（-）-酒石酸制备的手性配合物。2-羟基-3-氯丙基膦酸二甲酯被用作制备生物活性产品的chiron。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985589
• 作为产物：
  描述：

  bis[(1R,2S,5R)-menthyl] [(2R)-3-(dibenzylamino)-2-hydroxypropyl]phosphonate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-2-hydroxy-3-(N,N-dibenzylamino)propylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Di(1R,2S,5R)-menthyl 2-Hydroxy-3-chloropropylphosphonate 作为一种有用的手性合成子，用于制备对映体纯膦酸

  摘要：

  通过二(1R,2S,5R)-薄荷基酮膦酸酯反应合成立体化学纯的二(1R,2S,5R)-薄荷酯(S)-和(R)-2-羟基-3-氯丙基膦酸酯与由硼氢化钠和（R，R）-（+）-酒石酸或与（S，S）-（-）-酒石酸制备的手性配合物。2-羟基-3-氯丙基膦酸二甲酯被用作制备生物活性产品的chiron。

  DOI：

  10.1055/s-2007-985589

文献信息

• Preparation of (R)- and (S)-γ-amino-β-hydroxypropylphosphonic acid from glycine
  作者：Mario Ordóñez、Angelina González-Morales、César Ruı́z、Ricardo De la Cruz-Cordero、Mario Fernández-Zertuche

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00371-9

  日期：2003.7

  efficient synthesis of both enantiomers of γ-amino-β-hydroxypropylphosphonic acid, an analogue of GABOB, has been achieved for the first time starting from glycine, through the resolution of dimethyl (±)-3-(N,N-dibenzylamino)-2-hydroxypropylphosphonate 7 with (S)-O-methylmandelic acid.

  γ-氨基-β-羟丙基膦酸（GABOB的类似物）的两种对映体的有效合成，都是从甘氨酸开始，通过二甲基（±）-3-（N，N-二苄氨基）的拆分而首次实现的。-2- hydroxypropylphosphonate 7与（小号） - ö -methylmandelic酸。