methyl (3S,3aS,5R)-5-acetyloxy-3-[(1R)-1-methoxyethyl]-6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-indene-3a-carboxylate | 666831-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,3aS,5R)-5-acetyloxy-3-[(1R)-1-methoxyethyl]-6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-indene-3a-carboxylate
• CAS: 666831-52-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: UFGPTGXXPMFDKB-VYUPESLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S,3aS,5R)-5-acetyloxy-3-[(1R)-1-methoxyethyl]-6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-indene-3a-carboxylate 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 72.42h， 生成 methyl (1S,2S)-1-[(2R,3E,5Z)-2-acetyloxy-5-ethoxy-7-oxo-7-prop-2-enoxyhepta-3,5-dienyl]-2-[(1R)-1-methoxyethyl]-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型合成功能化的14-β-羟基类固醇与细菌毒素和瓦巴因有关

  摘要：

  研究了阴离子多环化的用途，目的是开发一种多功能和收敛的合成的梭状芽孢杆菌毒素和哇巴因类似物的高级四环中间体。为此，制备了两种新的作为A环前体的5-（三烷基甲硅烷基）-2-环己烯酮和一种新的Nazarov中间体（D环前体）。在随后的转化之后，不饱和β-酮醛A环前体与Nazarov中间体的烯醇盐的反应提供了完全控制立体化学的14-β-羟基类固醇。

  DOI：

  10.1021/jo0355606
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-oct-6-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 275.0h， 生成 methyl (3S,3aS,5R)-5-acetyloxy-3-[(1R)-1-methoxyethyl]-6-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-indene-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型合成功能化的14-β-羟基类固醇与细菌毒素和瓦巴因有关

  摘要：

  研究了阴离子多环化的用途，目的是开发一种多功能和收敛的合成的梭状芽孢杆菌毒素和哇巴因类似物的高级四环中间体。为此，制备了两种新的作为A环前体的5-（三烷基甲硅烷基）-2-环己烯酮和一种新的Nazarov中间体（D环前体）。在随后的转化之后，不饱和β-酮醛A环前体与Nazarov中间体的烯醇盐的反应提供了完全控制立体化学的14-β-羟基类固醇。

  DOI：

  10.1021/jo0355606