3-oxo-oct-6-ynoic acid methyl ester | 62344-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-oct-6-ynoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-oxo-6-octynoate；6-Octynoic acid, 3-oxo-, methyl ester；methyl 3-oxooct-6-ynoate
• CAS: 62344-15-4
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: JSPULTSBGJVCAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-oct-6-ynoic acid methyl ester 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型合成功能化的14-β-羟基类固醇与细菌毒素和瓦巴因有关

  摘要：

  研究了阴离子多环化的用途，目的是开发一种多功能和收敛的合成的梭状芽孢杆菌毒素和哇巴因类似物的高级四环中间体。为此，制备了两种新的作为A环前体的5-（三烷基甲硅烷基）-2-环己烯酮和一种新的Nazarov中间体（D环前体）。在随后的转化之后，不饱和β-酮醛A环前体与Nazarov中间体的烯醇盐的反应提供了完全控制立体化学的14-β-羟基类固醇。

  DOI：

  10.1021/jo0355606
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 1-溴-2-丁炔 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到3-oxo-oct-6-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型合成功能化的14-β-羟基类固醇与细菌毒素和瓦巴因有关

  摘要：

  研究了阴离子多环化的用途，目的是开发一种多功能和收敛的合成的梭状芽孢杆菌毒素和哇巴因类似物的高级四环中间体。为此，制备了两种新的作为A环前体的5-（三烷基甲硅烷基）-2-环己烯酮和一种新的Nazarov中间体（D环前体）。在随后的转化之后，不饱和β-酮醛A环前体与Nazarov中间体的烯醇盐的反应提供了完全控制立体化学的14-β-羟基类固醇。

  DOI：

  10.1021/jo0355606

文献信息

• Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis
  作者：Peter Persich、Josep Llaveria、Rudy Lhermet、Teresa de Haro、Robert Stade、Azusa Kondoh、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201302320

  日期：2013.9.23

  new generation of alkyne metathesis catalysts, which are distinguished by high activity and an exquisite functional group tolerance, allows the scope of this transformation to be extended beyond its traditional range. They accept substrates that were previously found problematic or unreactive, such as propargyl alcohol derivatives, electron‐deficient and electron‐rich acetylenes of various types, and

  新一代炔烃复分解催化剂以其高活性和出色的官能团耐受性而著称，可将这种转化的范围扩展到其传统范围之外。它们接受以前发现有问题或没有反应性的底物，例如炔丙醇衍生物，各种类型的缺电子和富电子乙炔，甚至末端炔烃。此外，通过半闭环炔烃复分解反应（RCAM）合成环苯酚衍生物，然后进行环金催化的Conia-ene反应，证明了除半还原以外的后代转化增加了结构组合。进一步的例子包括大四叠后环戊酮-炔烃的环化反应，形成三取代的呋喃，钌催化的氧化还原异构化和迈耶-舒斯特重排/氧杂-迈克尔级联反应。这些反应模式促进了对水杨酸盐大环内酯类，呋喃呋喃西林内酯以及细胞毒性大环内酯类阿霉素和依格咪唑A的模型研究。此外，它们是简明的脱氢曲维林总合成的关键设计元素（27）和抗生素试剂A26771B（36）。
• On the stereochemical course of cuprate-mediated homoconjugate addition to an activated cyclopropane
  作者：Douglass P. Taber、Kenneth H. Krewson、Krishna Raman、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81584-7

  日期：——

  Cuprate-mediated homoconjugate addition to activated cyclopropane 6 is shown to proceed with inversion of absolute configuration at the apical carbon of the cyclopropane.

  铜盐介导的均轭合物向活化的环丙烷6的添加显示出在环丙烷的顶碳处绝对构型的转化。
• Process for producing 3-formylcyclopentanone derivatives
  申请人：(Zaidanhojin) Sagami Chemical Research Center

  公开号：US04073799A1

  公开（公告）日：1978-02-14

  A novel process for producing 3-formylcyclopentanone derivatives which are useful intermediates for syntheses of five-membered ring compounds such as prostaglandins is disclosed. In the process, 3-formylcyclopentanone derivatives are produced starting from .beta.-dicarbonyl compounds and azides through several-step reactions.

  本发明揭示了一种用于生产3-甲酰基环戊酮衍生物的新工艺，这些衍生物是合成五元环化合物（如前列腺素）的有用中间体。在该工艺中，通过几步反应从β-二羰基化合物和叠氮化物出发生产3-甲酰基环戊酮衍生物。
• Crocker, Peter J.; Karlsson-Andreasson, Ulrika; Lotz, Bruce T., Heterocycles, 1995, vol. 40, # 2, p. 691 - 716
  作者：Crocker, Peter J.、Karlsson-Andreasson, Ulrika、Lotz, Bruce T.、Miller, Marvin J.

  DOI：——

  日期：——
• TABER, D. F.;KREWSON, K. R.;RAMAN, K.;RHEINGOLD, A. L., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 46, 5283-5286
  作者：TABER, D. F.、KREWSON, K. R.、RAMAN, K.、RHEINGOLD, A. L.

  DOI：——

  日期：——