(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol | 122805-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R)-5-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-5-[[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-3,4-diol
• CAS: 122805-11-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₁₁Si
• 分子量: 572.725
• InChiKey: LTBBNPGNURZXEX-CYSMBGJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  145.53
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R)-5-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 4 Angstroem MS 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silver perchlorate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 60.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物反应中的新型选择性 部分受保护的糖苷1的选择性6- O-糖基化1。专门用于纪念长谷川晃教授。查看所有注释2 2.在1992年11月于印度特里凡得琅的印度碳水化合物化学家和技术专家协会第八次碳水化合物会议上作了介绍。第一部分，参见KPR Kartha，M。Kiso，A。Hasegawa和HJ Jennings，J。化学学会 珀金（Perkin）Trans。1，3023（1995）。查看所有笔记

  摘要：

  使用乙酰溴半乳糖作为糖基供体，在银盐促进的2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷的糖基化反应中观察到了新的区域选择性。以67％的收率获得的所得三糖显示出在乳糖苷的O -6位具有新形成的β-糖苷键。通过另一途径合成真实产物证实了这一点。观察到的新的区域选择性归因于乳糖苷受体中存在轴向布置的4'-OH基团。

  DOI：

  10.1080/07328309808002345
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl O-(3-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-5-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-Benzyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxy)-6-hydroxymethyl-2-(2-trimethylsilanyl-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物反应中的新型选择性 部分受保护的糖苷1的选择性6- O-糖基化1。专门用于纪念长谷川晃教授。查看所有注释2 2.在1992年11月于印度特里凡得琅的印度碳水化合物化学家和技术专家协会第八次碳水化合物会议上作了介绍。第一部分，参见KPR Kartha，M。Kiso，A。Hasegawa和HJ Jennings，J。化学学会 珀金（Perkin）Trans。1，3023（1995）。查看所有笔记

  摘要：

  使用乙酰溴半乳糖作为糖基供体，在银盐促进的2-（三甲基甲硅烷基）乙基3' - O-苄基-β-D-乳糖苷的糖基化反应中观察到了新的区域选择性。以67％的收率获得的所得三糖显示出在乳糖苷的O -6位具有新形成的β-糖苷键。通过另一途径合成真实产物证实了这一点。观察到的新的区域选择性归因于乳糖苷受体中存在轴向布置的4'-OH基团。

  DOI：

  10.1080/07328309808002345

文献信息

• KARTHA, K. P. R.;KAMEYAMA, AKIHIKO;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, J. GARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 145-158
  作者：KARTHA, K. P. R.、KAMEYAMA, AKIHIKO、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——