ent-17-norkauran-16-one | 1224-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ent-17-norkauran-16-one
• 英文别名: 17-Nor-kauran-16-on；17-Nor-(-)-kauranon-(16)；(1S,4R,9R,10R,13R)-5,5,9-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecan-14-one
• CAS: 1224-42-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: JJFSSTSAIZSCOF-HSAPRAMBSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  358.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-17-norkauran-16-one 在 铂 氢气 、 溶剂黄146 、 thallium(III) nitrate 作用下， 反应 96.0h， 生成 (3R,4R,4aS,5S,7aR,11aS,11bR)-4,8,8,11a-tetramethyltetradecahydro-1H-3,5-methanodibenzo[a,c][7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Fujita,E.; Ochiai,M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1182 - 1186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ent-kauran-16β,17-epoxide 在 sodium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ent-17-norkauran-16-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of the crude drug "Fritillariae bulbus." III. On the diterpenoid constituents of fresh bulbs of Fritillaria thunbergii Miq.

  摘要：

  除了反式厚朴酚和反式厚朴酸（以甲基酯的形式获得）外，还从新鲜的 Fritillaria thunbergii MIQ.(百合科）的新鲜鳞茎中分离出了七种新的二萜类非碱性成分。它们的结构被确定为异马兰-19-醇（3）、异马兰-19-酸[以甲酯形式获得（4）]、ent-kauran-16β，17-二醇（5）、ent-kauran-16α，17-二醇（6）、ent-16β，17-环氧-kaurane（7）、ent-16α-甲氧基-kauran-17-醇（8）和ent-kaur-15-烯-17-醇（9）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3912

文献信息

• The chemistry of the tetracyclic diterpenoids—VI
  作者：J.R. Hanson

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85026-9

  日期：1967.1

  The stereochemistry of some reactions at C-16 in (−)-kaurene is clarified.

  澄清了（-）-贝壳杉烯中C-16处某些反应的立体化学。
• Buffered acetolyses of the toluene-p-sulphonates of exo- and endo-17-norkauran- and 17-norphyllocladan-16-ols
  作者：R. A. Appleton、P. A. Gunn、R. McCrindle

  DOI：10.1039/j39700001148

  日期：——

  The norkauranol tosylates (IXa) and (Xa) each furnished six acetates and three olefins on solvolysis. The equivalent norphyllocladane esters (IIIa) and (Va) gave the enantiomers of these six acetates, one additional acetate (XXIIb), and only one olefin (VI). These transformations provided a route for the conversion of (–)-kaurene (VII) into (–)-phyllocladene [enantio-(VIII)], (–)-atiserene (XXIX),

  在溶剂分解中，降冰片烷醇甲苯磺酸酯（IXa）和（Xa）各自提供六种乙酸盐和三种烯烃。当量的降冰片烷烷酯（IIIa）和（Va）相当，得到了这六种乙酸盐，另一种乙酸盐（XXIIb）和仅一种烯烃（VI）的对映异构体。这些转化为将（–）-贝壳杉烯（VII）转化为（–）-phyllocladene [对映体-（VIII）]，（-）-二十二烯（XXIX）和（-）-新二十二烯（XXX）和原则上可用于由（+）-叶茂金属形成（+）-贝壳杉烯，（+）-二十二碳烯和（+）-新二十二碳烯。讨论了溶剂分解的机理。特别地，初步提出了包括从C-15到C-16的1，2-氢化物转变的途径，作为从（Va）到（VI）的高产率的合理化。
• Abietanes and kauranes from leaves of Cryptomeria japonica
  作者：Wen-Chiung Su、Jim-Min Fang、Yu-Shia Cheng

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94837-4

  日期：1994.3

  Abstract Totarol, 14 abietanes, two secoabietanes and four ent -kaurane derivatives were isolated from the leaves of Cryptomeria japonica . The new compounds included 6,12-dihydroxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one, 6β-hydroxyferruginol, 7α,8α-epoxy-6α-hydroxyabieta-9(11), 13-dien-12-one, (5 R ,10 S )-12-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraene, ent -kaur-15-en-17-al and (+)-16-acetylkaurane-16,17-diol. Their

  摘要 从柳杉的叶片中分离得到了Totarol、14种松香烷、2种癸二烷和4种ent-kaurane衍生物。新化合物包括6,12-dihydroxyabieta-5,8,11,13-tetraen-7-one, 6β-hydroxyferruginol, 7α,8α-epoxy-6α-hydroxyabieta-9(11​​), 13-dien-12-one , (5 R ,10 S )-12-methoxyabieta-6,8,11,13-tetraene, ent -kaur-15-en-17-al 和 (+)-16-acetylkaurane-16,17-diol。它们的结构是通过化学和光谱方法确定的。
• Mass spectrometric study of kaurene derivatives III. (−)-Kaurene and methyl esters of kaurenoic acids
  作者：A. I. Kalinovskii、É. P. Serebryakov、A. V. Simolin、V. F. Kucherov、O. S. Chizhov

  DOI：10.1007/bf00568996

  日期：1971.5

  SummaryFor subsequent analytical use of the laws of fragmentation, the mass spectra of (−)-kaurene (I) and its derivatives (II)-(VI) have been studied.

  总结为了随后对碎裂定律的分析应用，研究了 (-)-kaurene (I) 及其衍生物 (II)-(VI) 的质谱。
• Microbiological Transformations of 17-Norkauran-16-one, <i>ent</i>-17-Norkauran-16-one, and 17-Norphyllocladan-16-one by <i>Aspergillus</i><i>niger</i>
  作者：Allan B. Anderson、Robert McCrindle、James K. Turnbull

  DOI：10.1139/v75-164

  日期：1975.4.15

  Incubation of 17-norkauran-16-one (3b) and ent-17-norkauran-16-one (2b) with Aspergillusniger gives the related C-3 equatorial alcohols 3c and 2c, respectively, whereas 17-norphyllocladan-16-one (4b) gives the 3β-alcohol 4c and the corresponding 3-ketone 4g. Yields of all of these products are low. Diketone 4g is identical with the corresponding compound derived from calliterpenone, thus confirming that calliterpenone should be formulated as 8 rather than 7.

  17-诺库兰-16-酮（3b）和ent-17-诺库兰-16-酮（2b）经Aspergillusniger孵育后分别生成相关的C-3赤道醇3c和2c，而17-诺菲洛克拉丹-16-酮（4b）生成3β-醇4c和相应的3-酮4g。所有这些产物的产率都很低。二酮4g与来自卡利蒂尔萜酮的相应化合物相同，从而确认卡利蒂尔萜酮应该被确定为8而不是7。