2-phenyl-1,10b-dihydro-5H-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-one | 138840-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-1,10b-dihydro-5H-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1,10b-dihydropyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-one
• CAS: 138840-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: XOHBSBYFDRBQQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,10b-dihydro-5H-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-one 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到2-phenyl-1,10b-dihydro-5H-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-thione
  参考文献：
  名称：

  Nawwar, Galal A. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 12, p. 3139 - 3155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基查耳酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-phenyl-1,10b-dihydro-5H-pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  三环吡唑并[1,5-c] [1,3]苯并恶嗪-5（5H）-1骨架作为BuChE选择性抑制剂的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  基于三环支架作为丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂的结构分析，设计，合成了一系列吡唑并[1,5-c] [1,3]苯并恶嗪-5（5H）-one衍生物，并对其乙酰胆碱酯酶进行了评估（ AChE）和BuChE抑制活性。具有5-羰基和7-或/和9-卤素取代基的化合物显示出潜在的BuChE抑制活性，其中化合物6a，6c和6g显示出最佳的BuChE抑制作用（IC50分别为1.06、1.63和1.63 µM）。结构活性关系表明5-羰基和卤素取代基显着影响BuChE活性。发现化合物6a和6g无毒，亲脂并显示出显着的神经保护活性和对BuChE的混合型抑制作用（Ki分别为7.46和3.09 µM）。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1488696

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of tricyclic pyrazolo[1,5-<i>c</i>][1,3]benzoxazin-5(5<i>H</i>)-one scaffolds as selective BuChE inhibitors
  作者：Guo-Liang Qiu、Shao-Sheng He、Shi-Chao Chen、Bo Li、Hui-Hui Wu、Jing Zhang、Wen-Jian Tang

  DOI：10.1080/14756366.2018.1488696

  日期：2018.1.1

  Based on the structural analysis of tricyclic scaffolds as butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors, a series of pyrazolo[1,5-c][1,3]benzoxazin-5(5H)-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for their acetylcholinesterase (AChE) and BuChE inhibitory activity. Compounds with 5-carbonyl and 7- or/and 9-halogen substitutions showed potential BuChE inhibitory activity, among which compounds

  基于三环支架作为丁酰胆碱酯酶（BuChE）抑制剂的结构分析，设计，合成了一系列吡唑并[1,5-c] [1,3]苯并恶嗪-5（5H）-one衍生物，并对其乙酰胆碱酯酶进行了评估（ AChE）和BuChE抑制活性。具有5-羰基和7-或/和9-卤素取代基的化合物显示出潜在的BuChE抑制活性，其中化合物6a，6c和6g显示出最佳的BuChE抑制作用（IC50分别为1.06、1.63和1.63 µM）。结构活性关系表明5-羰基和卤素取代基显着影响BuChE活性。发现化合物6a和6g无毒，亲脂并显示出显着的神经保护活性和对BuChE的混合型抑制作用（Ki分别为7.46和3.09 µM）。
• Nawwar, Galal A. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 12, p. 3139 - 3155
  作者：Nawwar, Galal A. M.

  DOI：——

  日期：——