S-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] ethanethioate | 24584-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: S-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] ethanethioate
• CAS: 24584-23-4；90611-37-3
• 化学式: C₉H₁₄OS
• 分子量: 170.276
• InChiKey: AKEZPHRQPYDGQV-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] ethanethioate 在 sodium methylate 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Propanenitrile, 3-(bicyclo[2.2.1]hept-2-ylthio)-, exo-
  参考文献：
  名称：

  Peters反应的立体化学（RSO 2 HgX→RHgX）

  摘要：

  在DMF中于100°C进行exo-或内-2-降冰片烷基亚磺酰亚氨基汞氯化物（exo -A或endo -A）的热分解仅产生exo -2-降冰片基氯化亚汞。在类似条件下，赤-3,3-二甲基丁基-1- sulfinatomercuric氯-1,2- d 2倍的产率的11混合物赤-和苏式-3,3-二甲基丁基-1-升汞-1,2- d 2。内-2-氯降冰片烯基汞在反应条件下不被表观，并且内-A从部分分解中回收而未检测到差向异构。这些结果表明产物形成步骤是通过立体化学不稳定的中间体进行的。尽管一些定性实验提供了针对自由基链机制的证据，但尚未建立详细的反应途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)81415-1
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 硫代乙酸 生成 S-[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯及相关化合物的自由基加成反应

  摘要：

  在甲硫醇的添加，2-甲基丙烷-2-硫醇，硫代小号-酸，苯硫醇，和小号-deuteriobenzenethiol到降冰片烯，产品外切-顺形成-addition。外型-顺式-Addition当苯硫醇添加到2- methylnorborn -2-烯类似地发生; 苯硫基自由基攻击空间上更易利用的3位，从而提供更高取代的中间基团。除了在2-亚甲基-降冰片烷和camp烯中加入苯硫醇外，中间基团的链转移也发生在外部。-方向。当二溴甲烷，溴乙酸甲酯，大概溴乙酸乙酯加入到降冰片烯，这两种产品反式-和外切-顺-addition形成，后者占优势。这些结果是独家的基础上最好的合理化外自由基攻击，因为这能够最大限度地减少空间和扭转应变的效果。在链转移步骤中，进攻分子与初始自由基进攻中引入的基团之间的立体电子相互作用控制了exo：endo导致产品形成的链转移方向的比率。除了亚甲基溴和溴乙酸甲酯外，这些相互作用是如此之

  DOI：

  10.1039/j39690001585

文献信息

• Mild, selective deprotection of thioacetates using sodium thiomethoxide
  作者：Owen B. Wallace、Dane M. Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00421-3

  日期：1998.4

  A mild method for the deprotection of thioacetates is described. The reaction can be conveniently carried out at room temperature, and is compatible with a wide range of functionality. The procedure was shown to chemoselectively remove a thioacetate in the presence of an acetate, (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.