(R,R)-(+)-2-(d-10-camphorsulfonyl)-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)oxaziridine | 81369-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R,R)-(+)-2-(d-10-camphorsulfonyl)-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)oxaziridine
• CAS: 81369-89-3
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₆S
• 分子量: 414.867
• InChiKey: ZKPYDJGEEIZWSL-AZOKVXOVSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  109.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯基硒醚 、 (R,R)-(+)-2-(d-10-camphorsulfonyl)-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)oxaziridine 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以18%的产率得到苯甲基硒氧化物
  参考文献：
  名称：

  非手性硒化物不对称氧化成旋光性硒氧化物：硒代硒酸烯丙酸酯[2,3]σ重排的立体化学

  摘要：

  在无水条件下，手性2-磺酰基恶唑烷（1-2）对甲基苯基硒化物（3）进行不对称氧化，得到旋光性甲基苯基硒氧化物（8.1-9.3％ee）。亚硒酸酯的立体化学由具有手性识别作用的具有未键合空间相互作用的恶唑烷三元环的构型确定。E-苯基肉桂基硒化物（7）不对称氧化1-2，得到旋光的1-苯基烯丙基醇（9）。提出了通过exo跃迁状态进行协调的[2,3]σ重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96713-4
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-nitrobenzaldehyde diethyl acetal 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (R,R)-(+)-2-(d-10-camphorsulfonyl)-3-(2-chloro-5-nitrophenyl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  氧氮杂环丙烷化学。3. 使用手性 2-磺酰氧氮丙啶不对称氧化有机硫化合物

  摘要：

  Die chiralen Sulfonyloxaziridine (IV) 和 (V) [dargestellt aus den Sulfonamiden (I) uber die Stufen (III)]、(VIa) 和 (VIb) [analog 19 dargestellt] bewirken bei der asymm。氧化 von Sulfiden wie zB (VII) eine hohere Enantioselektivitat als chirale Persauren。

  DOI：

  10.1021/ja00384a028