(2E,4E,9E,12E,14E)-(6S,7S,18S)-19-Amino-7-(2-ethoxy-ethoxy)-6,10,12,18-tetramethyl-nonadeca-2,4,9,12,14-pentaenoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 444989-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,9E,12E,14E)-(6S,7S,18S)-19-Amino-7-(2-ethoxy-ethoxy)-6,10,12,18-tetramethyl-nonadeca-2,4,9,12,14-pentaenoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• CAS: 444989-38-2
• 化学式: C₃₂H₅₇NO₄Si
• 分子量: 547.894
• InChiKey: BKOUIEPSNIKUCG-ZDMXBOQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  602.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,9E,12E,14E)-(6S,7S,18S)-19-Amino-7-(2-ethoxy-ethoxy)-6,10,12,18-tetramethyl-nonadeca-2,4,9,12,14-pentaenoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl ((3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 148.42h， 生成 (2E,4E,9E,12E,14E)-(6S,7S,18S)-19-Amino-7-(2-ethoxy-ethoxy)-6,10,12,18-tetramethyl-nonadeca-2,4,9,12,14-pentaenoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic

  摘要：

  已完成抗肿瘤抗生素维西尼斯汀的enantioselective全合成，该化合物具有一个包含氨基糖维西尼莎胺的20元大环内酯糖苷。在合成大环内酯非糖苷的关键反应中，涉及了铃木交叉偶联反应和埃文斯不对称 aldol 反应。O-TMS-非糖苷与适当保护的1-O-乙酰氨基糖的倒数第二步糖苷化和最后的去保护，实现了全合成。

  DOI：

  10.1039/b111146a