1,6-anhydro-2-desoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-4-O-allyl-β-D-glucopyranose | 91510-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-desoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-4-O-allyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-O-allyl-1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-2-C-methyl-β-D-glucopyranose
• CAS: 91510-67-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: SQXNHRRUIXTGIQ-LMHBHQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-desoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-4-O-allyl-β-D-glucopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 15.34h， 生成 1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics Communication 7. New synthesis of C9-C13 fragment of erythronolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01142802
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,6-anhydro-2-desoxy-2-C-methyl-3-O-benzyl-4-O-allyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrolide antibiotics. 3. Revised synthesis of C9- C13 segment of erythronolide A.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90023-1

文献信息

• 1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-2,4-di-C-methyl-β-d-hexopyranoses: Synthesis and properties
  作者：Alexander F. Sviridov、Michael S. Ermolenko、Dmitry V. Yashunsky、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85189-2

  日期：1985.2

  Abstract The synthesis of the isomeric 1,6-anhydro-3- O -benzyl-2-deoxy-2,4-di- C -methyl-β- d -hexopyranoses and their spectral characterisation are described. 1,6-Anhydro-3- O -benzyl-2-deoxy-4- O -mesyl-2,4-di- C -methyl-β- d -galactopyranose undergoes ring-contraction on solvolysis.

  摘要描述了异构体1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-2,4-二-C-甲基-β-d-己基吡喃糖的合成及其光谱表征。1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲磺酰基-2,4-二-C-甲基-β-d-吡喃半乳糖在溶剂分解中经历环收缩。