1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-5-O-mesyl-α-L-idofuranose | 97321-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-5-O-mesyl-α-L-idofuranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-3-O-benzyl-2-deoxy-5-O-mesyl-2,4-di-C-methyl-α-L-idofuranose；1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-c-methyl-3-O-benzyl-5-O-mesyl-alpha-l-idofuranose；[(1R,4S,5S,6R,7R)-5,7-dimethyl-6-phenylmethoxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] methanesulfonate
• CAS: 97321-49-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆S
• 分子量: 342.413
• InChiKey: JIRZQINOKBTAIP-DPZJBDQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-5-O-mesyl-α-L-idofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以98.5%的产率得到1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-α-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-2,4-二-C-甲基-β-d-己吡喃糖：合成与性能

  摘要：

  摘要描述了异构体1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-2,4-二-C-甲基-β-d-己基吡喃糖的合成及其光谱表征。1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲磺酰基-2,4-二-C-甲基-β-d-吡喃半乳糖在溶剂分解中经历环收缩。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85189-2
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,6-anhydro-2-desoxy-2,4-di-C-methyl-3-O-benzyl-5-O-mesyl-α-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-2,4-二-C-甲基-β-d-己吡喃糖：合成与性能

  摘要：

  摘要描述了异构体1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-2,4-二-C-甲基-β-d-己基吡喃糖的合成及其光谱表征。1,6-脱水-3-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲磺酰基-2,4-二-C-甲基-β-d-吡喃半乳糖在溶剂分解中经历环收缩。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85189-2

文献信息

• Synthesis of macrolide antibiotics. Communication 6. Synthesis of C13-EPI-C9-C13 fragment of erythronolide a
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf01142801

  日期：1985.5