2-(methylenecyclopropyl)ethan-1-ol | 120477-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylenecyclopropyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(2-methylenecyclopropyl)ethanol；3-methylenecyclopropylethanol；Cyclopropaneethanol, 2-methylene-；2-(2-methylidenecyclopropyl)ethanol
• CAS: 120477-28-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: QZSFWNJLYWGUQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylenecyclopropyl)ethan-1-ol 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (ethyl carbonic) 2-(2-methylenecyclopropyl)acetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Studies of the inactivation of general acyl-CoA dehydrogenase by racemic (methylenecyclopropane)acetyl-CoA-new evidence suggesting a radical mechanism of this enzyme catalyzed reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00190a051
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(1-chloro-1-methylcycloprop-2-yl)ethoxy]tetrahydro-2H-pyran 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(methylenecyclopropyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螺戊基乙酰辅酶A，一种基于机制的酰基辅酶A脱氢酶灭活剂

  摘要：

  酰基-CoA 脱氢酶 (ACD) 是 FAD 依赖性酶，可催化适当的脂肪酰基-CoA 硫酯底物转化为相应的反式-α,β-烯酰基-CoA 产物。早期研究表明，脱氢是立体有择的，是通过提取 pro-R α-H 开始的，然后将 pro-R β-H 作为氢化物等价物转移到结合的 FAD 上。然而，最近关于次甘氨酸 A 的代谢物（亚甲基环丙基）乙酰辅酶 A（MCPA-CoA）使 ACD 失活的研究导致了另一种机制，其中还原当量从最初形成的 α-阴离子传递到结合FAD 通过单电子转移过程。为了进一步探索观察到的机制差异，我们重新检查了密切相关的 MCPA-CoA 类似物的抑制特性，螺戊基乙酰辅酶A（SPA-CoA），之前报道为ACD的紧密结合抑制剂。与早期结果相反，我们的数据显示 SPA-CoA 是一种基于机制的......

  DOI：

  10.1021/ja9737634

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular anti-Markovnikov Hydroamination of Methylenecyclopropanes with 2-Pyridones
  作者：Jacob C. Timmerman、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1002/adsc.201500866

  日期：2015.11.16

  The cationic gold phosphine complex [(o-biphenylPCy2)Au(NCMe)]+ SbF6− catalyzes the intermolecular, anti-Markovnikov hydroamination of methylenecyclopropanes (MCPs) with 2-pyridones at 80 °C. The transformation was effective for a range of pyridones and for monosubstituted and cis- and trans-disubstituted MCPs to form 1-cyclopropylmethyl-2-pyridones with excellent regio- and diastereoselectivity in

  所述阳离子金膦络合物[（ø -biphenylPCy 2）的Au（NCMe）] +的SbF 6 -催化的分子间，亚甲基环（MCP）的2-吡啶酮在80℃下的抗马氏加氢胺化。该转化对于一系列吡啶酮以及单取代和顺-和反-双取代的MCP有效，以中等至良好的产率形成具有优异的区域和非对映选择性的1-环丙基甲基-2-吡啶酮。
• Cobalt(I)-Mediated Intramolecular [2+2+2] Cocyclizations of (Methylenecyclopropyl)diynes as an Easy Access to Cyclopropanated Oligocycles
  作者：Michael Schelper、Olivier Buisine、Sergei Kozhushkov、Corinne Aubert、Armin de Meijere、Max Malacria

  DOI：10.1002/ejoc.200500111

  日期：2005.7

  Enediynes with methylenecyclopropane moieties attached either through the three-membered ring or the double bond smoothly underwent cobalt-mediated [2+2+2] cocyclizations to give cyclopropane-fused and spirocyclopropanated cobalt-complexed tricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1,6-dienes (1,2,3,3a,4,6,7,8-octahydro-as-indacenes) under relatively mild conditions in yields ranging from 31 to 94 % (6 examples).

  带有通过三元环或双键连接的亚甲基环丙烷部分的烯二炔顺利地经历了钴介导的 [2+2+2] 共环化，得到了环丙烷稠合和螺环丙烷化钴络合的三环 [7.3.0.02,6]dodeca-1 ,6-二烯（1,2,3,3a,4,6,7,8-八氢作为茚）在相对温和的条件下，产率范围为 31% 至 94%（6 个实例）。前体炔端的吸电子取代基对于成功的低聚环化是必不可少的。虽然二苯氧基膦基取代的烯二炔以高产率提供了作为两种非对映体混合物的三环 [7.3.0.02,6] 十二-1,6-二烯配合物，但类似的甲氧基羰基取代的前体仅产生一种非对映体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Intramolecular Pauson-Khand Reactions of Methylenecyclopropane and Bicyclopropylidene Derivatives as an Approach to Spiro(cyclopropanebicyclo[<i>n</i>.3.0]alkenones)
  作者：Armin de Meijere、Heike Becker、Andreas Stolle、Sergei I. Kozhushkov、M. Teresa Bes、Jacques Salaün、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1002/chem.200400997

  日期：2005.4.8

  and 94% yield, respectively. Enynes 17a-c with a carbonyl group adjacent to the acetylenic moiety were synthesized from oxo derivatives 15a-c by Wittig olefination followed by coupling with 8 in 47, 18 and 12% overall yield, respectively. Pauson-Khand reactions of the methylenecyclopropane derivatives with a substituent on the ring (9a,b and 10a) as well as on the double bond (14a,b and their in situ

  由醇6a-c和12a，b分别分两步制备在三元环或亚甲基环丙烷或双环亚丙基部分的双键上具有炔基取代基的三甲基甲硅烷基保护的炔烃9a-c和14a，b通过转化为碘化物并与（三甲基甲硅烷基）乙炔化锂（8）偶联，总产率为38-73％。通过锂化，然后与（5-碘戊-1-炔基）三甲基硅烷（11）偶合，直接从双环亚丙基（3）以49％的收率合成双环亚丙基衍生物9d。通过用甲醇中的K 2 CO 3处理使烯炔9b-d被蛋白去甲硅烷基化，分别以53、74和94％的产率得到相应的未保护的烯炔10b-d。通过维蒂希烯化反应由羰基衍生物15a-c合成具有与炔基部分相邻的羰基的烯炔17a-c，然后分别以8、47、18和12％的总收率偶联8。亚甲基环丙烷衍生物在环（9a，b和10a）以及双键（14a，b及其原位制备的丙二甲硅烷基化的类似物）上具有取代基的Pauson-Khand反应通过搅拌相应的烯炔与[ Co2（CO）8]在
• Stereospecific (methylenecyclopropyl)acetyl-CoA inactivation of general acyl-CoA dehydrogenase from pig kidney
  作者：John E. Baldwin、David W. Parker

  DOI：10.1021/jo00384a017

  日期：1987.4
• Regiospecific intramolecular [2π+2σ] cycloadditions of methylene cyclopropanes
  作者：S. Antony Bapuji、William B. Motherwell、Michael Shipman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93436-7

  日期：——