Bicyclo[2.2.2]octane-2-propanal, 2-methyl-3-methylene- | 144340-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bicyclo[2.2.2]octane-2-propanal, 2-methyl-3-methylene-
• 英文别名: 3-(3-Methyl-2-methylen-bicyclo<2.2.2>octan-3-yl)-propionaldehyd
• CAS: 144340-83-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: HAAAXQDGHAGSCV-XQQFMLRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.2]癸烷-2-烯-5-酮 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Bicyclo[2.2.2]octane-2-propanal, 2-methyl-3-methylene-
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Geruch von Tricyclo[6.2.2.02, 7]dodecan-Derivaten

  摘要：

  The acetale-ketone 9 was synthesized as precursor for the preparation of beta-santalol derivatives posessing a bicyclo[2.2.2]octane nucleus. After methylenation of the keto-group the subsequent acidic hydrolysis of the acetal leads via a Prins reaction of the liberated aldehyde with the methylene group to tricyclo[6.2.2.0(2,7)]dodecane derivatives. Their olfactory properties are described.

  DOI：

  10.1007/bf00816854

文献信息

• Synthese und Geruch von (Z)-Dehydro-homo-?-santalol
  作者：G. Buchbauer、H. Spreitzer、B. �ckher、C. Pretterklieber、I. Piringer、P. Wolschann

  DOI：10.1007/bf00813209

  日期：1995.4

  Guided by molecular modeling studies, the synthesis of the title compound is described. The organoleptic evaluation proved the predicted real sandal like odour of (Z)-dehydro-homo-beta-santalol.