2,9-bis(4-(diphenylamino)phenyl)-1,10-phenanthroline-5,6-dione | 1415100-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(4-(diphenylamino)phenyl)-1,10-phenanthroline-5,6-dione
• 英文别名: 2,9-bis[4-(N-phenylanilino)phenyl]-1,10-phenanthroline-5,6-dione
• CAS: 1415100-76-3
• 化学式: C₄₈H₃₂N₄O₂
• 分子量: 696.808
• InChiKey: UUEPHTGEPUHVRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-bis(4-(diphenylamino)phenyl)-1,10-phenanthroline-5,6-dione 、 2,3-diaminomaleonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以54%的产率得到7,10-bis(4-(diphenylamino)phenyl)pyrazino [2,3-f][1,10]phenanthroline-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  实现红色热激活延迟荧光分子 31.5% 的创纪录高电致发光效率

  摘要：

  开发了由吸电子吡嗪基 [2,3-f][1,10] 菲咯啉-2,3-二腈核和各种供电子三芳胺组成的定制红色热激活延迟荧光 (TADF) 分子。它们可以形成分子内氢键，有利于提高发射效率和促进水平取向，在纯薄膜中显示近红外（NIR）发射（692-710 nm）和具有高光致发光量子的红色延迟荧光（606-630 nm）掺杂薄膜的产率 (73–90%)。它们更喜欢在薄膜中具有大水平偶极子比的水平取向，从而产生高光学耦合系数 (0.39–0.41)。他们的非掺杂 OLED 表现出 NIR 光 (716–748 nm)，具有最大的外部量子效率 ( η ext,max) 的 1.0–1.9%。他们的掺杂 OLED 发出红光（606-648 nm）并达到创纪录的η ext,max高达 31.5%。这些新的红色 TADF 材料在显示和照明设备中应该有很大的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202111172
• 作为产物：
  描述：

  在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以16.8 g的产率得到2,9-bis(4-(diphenylamino)phenyl)-1,10-phenanthroline-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  一种近红外发光荧光分子及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供一种近红外发光荧光分子及其制备方法和应用。所述分子以 代表化合物，荧光发射峰出现在700～1600nm范围内。X为O，S,Se,Te或N‑R，D21和D22至少一个取自二芳基氨基、芳基桥联的二芳基氨基、9‑咔唑基、9‑芳基‑咔唑基、芳基或杂环芳基并吲哚基中的一种；L11和L12各取自单键、芳基、杂芳基；Ar11,Ar12,Ar13和Ar14各取自芳基、杂芳基；m和n各取自1～4的整数；L21和L22取自双键、芳基、杂芳基；虚线表示所连接的单元可各自独立或成环，成环可经单键、‑O‑,‑S‑,‑C(CH3)2‑,‑C(Ar15)2‑,‑Si(CH3)2‑,‑Si(Ar15)2‑,‑BAr16‑桥联。本发明化合物具有近红外一区和二区光吸收和荧光发射，有更好的热稳定性、更高的光致发光量子效率和更小的ΔΕST及高的反向系间跃迁率。在有机半导体器件、生物传感等领域获得全新广泛的应用前景。

  公开号：

  CN114751917A

文献信息

• 基于吡唑并[2,3-F][1,10]菲啰啉-2,3-二腈的有机电致发光材料及应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113416190B

  公开（公告）日：2023-04-07

  本发明属于有机光电材料技术领域，公开了一类基于吡唑并[2,3‑F][1,10]菲啰啉‑2,3‑二腈的有机电致发光材料及其在OLED中的应用。本发明的基于吡唑并[2,3‑F][1,10]菲啰啉‑2,3‑二腈的有机电致发光材料及其在OLED中的应用的有机电致发光材料以吡唑并[2,3‑F][1,10]菲啰啉‑2,3‑二腈为核心，在两边接上相同的给电子基团，所得分子结构较刚性，水平取向比率高，同时具有TADF特性；因此本发明材料具有高效固态发光、高电激发激子利用率的特征。基于此类材料可制备出高效率、低效率滚降的有机电致发光器件。
• Creating Efficient Red Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials with Cyano‐Substituted 11,12‐Diphenyldipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine Acceptors
  作者：Zhentao Bai、Jianghui Wang、Peng Zou、Ruming Jiang、Dezhi Yang、Dongge Ma、Ben Zhong Tang、Zujin Zhao

  DOI：10.1002/chem.202303990

  日期：2024.3.7

  Red luminescent materials are essential components for full color display and white lightening based on organic light‐emitting diode (OLED) technology, but the extension of emission color towards red or deep red region generally leads to decreased photoluminescence and electroluminescence efficiencies. Herein, we wish to report two new luminescent molecules (2CNDPBPPr‐TPA and 4CNDPBPPr‐TPA) consisting of cyano‐substituted 11,12‐diphenyldipyrido[3,2‐a:2′,3′‐c]phenazine acceptors and triphenylamine donors. As the increase of cyano substituents, the emission wavelength is greatly red‐shifted and the reverse intersystem crossing process is promoted, resulting in strong red delayed fluorescence. Meanwhile, due to the formation of intramolecular hydrogen bonds, the molecular structures become rigidified and planarized, which brings about large horizontal dipole ratios. As a result, 2CNDPBPPr‐TPA and 4CNDPBPPr‐TPA can perform as emitters efficiently in OLEDs, furnishing excellent external quantum efficiencies of 28.8 % at 616 nm and 20.2 % at 648 nm, which are significantly improved in comparison with that of the control molecule without cyano substituents. The findings in this work demonstrate that the introduction of cyano substituents to the acceptors of delayed fluorescence molecules could be a facile and effective approach to explore high‐efficiency red or deep red delayed fluorescence materials.

  摘要 红色发光材料是基于有机发光二极管（OLED）技术的全彩显示和白光照明的重要组成部分，但发射颜色向红色或深红色区域扩展通常会导致光致发光和电致发光效率下降。在此，我们希望报告两种新的发光分子（2CNDPBPPr-TPA 和 4CNDPBPPr-TPA），它们由氰基取代的 11,12-二苯基二吡啶并[3,2-a:2′,3′-c]吩嗪受体和三苯胺供体组成。随着氰基取代基的增加，发射波长发生了很大的红移，并促进了反向系统间交叉过程，从而产生了强烈的红色延迟荧光。同时，由于分子内氢键的形成，分子结构变得刚性化和平面化，从而带来较大的水平偶极比。因此，2CNDPBPPr-TPA 和 4CNDPBPPr-TPA 可以在有机发光二极管中有效地发挥发光体的作用，在 616 纳米波长和 648 纳米波长上分别提供了 28.8% 和 20.2% 的优异外部量子效率，与不含氰基取代基的对照分子相比有显著提高。这项研究结果表明，在延迟荧光分子的受体中引入氰基取代基是探索高效红色或深红色延迟荧光材料的一种简便而有效的方法。
• 一种基于二吡啶并吩嗪受体的锌配合物衍生物及其应用
  申请人：电子科技大学长三角研究院（湖州）

  公开号：CN117603234A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开一种基于二吡啶并吩嗪受体的锌配合物衍生物及其应用，基于二吡啶并吩嗪受体的锌配合物衍生物具有以下优势：1)供体‑受体间强电荷跃迁很容易实现分子发射光谱红移至红光区域；2)配体的平面刚性骨架减少了非辐射振动弛豫；3)只有二吡啶并吩嗪受体部分与金属离子配位，进一步利用Zn(II)的四面体构型优势使得辅助配体与金属‑受体部分形成空间非平面构型，有助于缓解刚性大平面分子带来的紧密堆积，进而表现出红光的高效率发光；4)将基于二吡啶并吩嗪受体的锌配合物衍生物作为发光层材料，所制备的OLED器件表现出高外量子效率和优异的抗浓度淬灭性能。因此，本发明提供了一种实现高效率的红光廉价金属配合物设计方法。
• Self-assembled triphenylamine-hexaazatriphenylene two-photon absorption dyes
  作者：Tsutomu Ishi-i、Shogo Amemori、Chie Okamura、Kaori Yanaga、Rempei Kuwahara、Shuntaro Mataka、Kenji Kamada

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.070

  日期：2013.1

  This paper reports the self-assembling and two-photon absorption natures of donor acceptor molecules, tri(phenanthro)hexaazatriphenylene (TPHAT-C) and tri(phenanthrolino)hexaazatriphenylene (TPHAT-N), bearing six electron-donating moieties. In the H-1 NMR spectra, a line-broadening effect, arising from self-assembled aggregation was observed. Several hundred nanometer scale aggregates were detected in dynamic light scattering. The one-dimensional aggregation of the TPHAT molecules was indicated by the concentration dependence in UV/vis one-photon absorption and one-photon excited fluorescence spectroscopies. An enhancement of the two-photon absorption cross-section was observed in the self-assembled TPHAT system. The order of the two-photon absorption nature is in agreement with the order of the aggregative nature. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Realizing Record‐High Electroluminescence Efficiency of 31.5 % for Red Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules
  作者：Zheyi Cai、Xing Wu、Hao Liu、Jingjing Guo、Dezhi Yang、Dongge Ma、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202111172

  日期：2021.10.25

  (692–710 nm) in neat films and red delayed fluorescence (606–630 nm) with high photoluminescence quantum yields (73–90%) in doped films. They prefer horizontal orientation with large horizontal dipole ratios in films, rendering high optical out-coupling factors (0.39–0.41). Their non-doped OLEDs exhibit NIR lights (716–748 nm) with maximum external quantum efficiencies (ηext,max) of 1.0–1.9%. And their

  开发了由吸电子吡嗪基 [2,3-f][1,10] 菲咯啉-2,3-二腈核和各种供电子三芳胺组成的定制红色热激活延迟荧光 (TADF) 分子。它们可以形成分子内氢键，有利于提高发射效率和促进水平取向，在纯薄膜中显示近红外（NIR）发射（692-710 nm）和具有高光致发光量子的红色延迟荧光（606-630 nm）掺杂薄膜的产率 (73–90%)。它们更喜欢在薄膜中具有大水平偶极子比的水平取向，从而产生高光学耦合系数 (0.39–0.41)。他们的非掺杂 OLED 表现出 NIR 光 (716–748 nm)，具有最大的外部量子效率 ( η ext,max) 的 1.0–1.9%。他们的掺杂 OLED 发出红光（606-648 nm）并达到创纪录的η ext,max高达 31.5%。这些新的红色 TADF 材料在显示和照明设备中应该有很大的潜力。