methyl 3-tert-butoxycarbonylmethyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate | 917252-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 3-tert-butoxycarbonylmethyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylphenyl)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 917252-79-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: IAWLQRPCUMBNEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-tert-butoxycarbonylmethyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到6-(甲氧羰基)-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酸,
  参考文献：
  名称：

  Major Metabolites of Zolpidem: Expeditious Synthesis and Mass Spectra

  摘要：

  通过2-氨基吡啶与适当的α-溴乙酰苯酮之间的环化反应，建立了一条快速合成唑吡坦两个主要代谢物的路线，并且该路线可直接应用于药物的合成。目标化合物的结构通过二维^1H–^15N NMR相关进行确认。它们的质谱为药物在药物促进犯罪中的可靠毒理学鉴定提供了支持。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1318
• 作为产物：
  描述：

  6-(甲氧羰基)-2-(4-甲基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 铜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到methyl 3-tert-butoxycarbonylmethyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Major Metabolites of Zolpidem: Expeditious Synthesis and Mass Spectra

  摘要：

  通过2-氨基吡啶与适当的α-溴乙酰苯酮之间的环化反应，建立了一条快速合成唑吡坦两个主要代谢物的路线，并且该路线可直接应用于药物的合成。目标化合物的结构通过二维^1H–^15N NMR相关进行确认。它们的质谱为药物在药物促进犯罪中的可靠毒理学鉴定提供了支持。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1318

文献信息

• Major Metabolites of Zolpidem: Expeditious Synthesis and Mass Spectra
  作者：Frédérique Klupsch、Raymond Houssin、Luc Humbert、Michel Imbenotte、Jean-Pierre Hénichart、Michel Lhermitte

  DOI：10.1248/cpb.54.1318

  日期：——

  An expeditious route to the two major metabolites of Zolpidem—and readily applicable to the synthesis of the drug—was established via a cyclization reaction between a 2-aminopyridine and a suitable α-bromoacetophenone. The structures of the target compounds were confirmed from a 2D 1H–15N NMR correlation. Their mass spectra contribute to a reliable toxicological identification of the drug in the case of drug-facilitated crimes.

  通过2-氨基吡啶与适当的α-溴乙酰苯酮之间的环化反应，建立了一条快速合成唑吡坦两个主要代谢物的路线，并且该路线可直接应用于药物的合成。目标化合物的结构通过二维^1H–^15N NMR相关进行确认。它们的质谱为药物在药物促进犯罪中的可靠毒理学鉴定提供了支持。