2,4-Dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-6-yl 4-methoxyphenyl ketone | 175791-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-Dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-6-yl 4-methoxyphenyl ketone
• 英文别名: [2,4-dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 175791-66-9
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₅
• 分子量: 419.437
• InChiKey: SFYAAGYHALIEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-6-yl 4-methoxyphenyl ketone 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到Rigidin
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-磺酰基亚酰胺的碳镁合成吡咯并[2,3-d]嘧啶及其在制备Rigidin A和7-氮杂5-羟色胺衍生物中的应用

  摘要：

  治疗容易得到ñ -炔基-5-碘-6-磺氨基-嘧啶与我PrMgCl⋅LiCl随后用CuCN⋅2的LiCl一个转移金属化产生，分子内carbocupration后，金属化的吡啶- [R ROLO [2,3- d ]嘧啶。这些嘧啶与烯丙基卤化物或酰氯的猝灭反应会产生多官能吡咯并[2,3- d ]嘧啶。与ICl的进一步反应和使用PEPPSI- i Pr作为催化剂的Negishi交叉偶联提供了完全取代的N-杂环。已经完成了海洋生物碱刚性蛋白A的正式合成，以及与天然激素5-羟色胺有关的7-氮杂鸟嘌呤衍生物的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201602519
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diiodo-2,6-dimethoxypyrimidine 在 copper(l) iodide 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 一氯化碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 2,4-Dimethoxy-5-(4-methoxyphenyl)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-6-yl 4-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  铜介导的N-磺酰基亚酰胺的碳镁合成吡咯并[2,3-d]嘧啶及其在制备Rigidin A和7-氮杂5-羟色胺衍生物中的应用

  摘要：

  治疗容易得到ñ -炔基-5-碘-6-磺氨基-嘧啶与我PrMgCl⋅LiCl随后用CuCN⋅2的LiCl一个转移金属化产生，分子内carbocupration后，金属化的吡啶- [R ROLO [2,3- d ]嘧啶。这些嘧啶与烯丙基卤化物或酰氯的猝灭反应会产生多官能吡咯并[2,3- d ]嘧啶。与ICl的进一步反应和使用PEPPSI- i Pr作为催化剂的Negishi交叉偶联提供了完全取代的N-杂环。已经完成了海洋生物碱刚性蛋白A的正式合成，以及与天然激素5-羟色胺有关的7-氮杂鸟嘌呤衍生物的制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201602519

文献信息

• Condensed heteroaromatic ring systems. Part 24. Synthesis of rigidin, a pyrrolo[2,3-d]pyrimidine marine alkaloid
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Shuichiroh Sato、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1039/p19960000459

  日期：——

  synthesized from 2,4-dimethoxy-7-phenylsulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine. Lithiation of the pyrrolo[2,3-d]pyrimidine followed by electrophilic substitution with N, 4-dimethoxy-N-methylbenzamide afforded a 6-(4-methoxy)benzoyl derivative which by alkaline hydrolysis and subsequent iodination was converted into 2,4-dimethoxy-5-iodopyrrolo [2,3-d] pyrimidin-6-yl 4-methoxyphenyl ketone. The palladium-catalysed

  海洋生物碱刚性蛋白是由2，4-二甲氧基-7-苯基磺酰基吡咯并[2，3- d ]嘧啶合成的。吡咯并[2,3- d ]嘧啶的锂化，然后用N，4-二甲氧基-N-甲基苯甲酰胺进行亲电取代，得到6-（4-甲氧基）苯甲酰基衍生物，其通过碱水解和随后的碘化反应转化为2,4 -二甲氧基-5-碘吡咯并[2，3- d ]嘧啶-6-基4-甲氧基苯基酮。用2-（4-甲氧基苯基）-1,3,2-二氧杂硼烷进行钯催化的芳基化反应，然后用三溴化硼脱甲基，得到刚性蛋白。
• Total synthesis of a marine alkaloid, rigidin
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Shuichiroh Sato、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76660-3

  日期：1994.5

  Rigidin, a marine alkaloid, was synthesized by the combination of acylation via lithiation and arylation by palladium-catalyzed reaction starting from 2,4-dimethoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine.
• Synthesis of Pyrrolo[2,3-<i>d</i> ]pyrimidines by Copper-Mediated Carbomagnesiations of <i>N</i> -Sulfonyl Ynamides and Application to the Preparation of Rigidin A and a 7-Azaserotonin Derivative
  作者：Johannes Nickel、Maitane Fernández、Lydia Klier、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201602519

  日期：2016.9.26

  N‐alkynyl‐5‐iodo‐6‐sulfamido‐pyrimidines with iPrMgCl⋅LiCl followed by a transmetalation with CuCN⋅2 LiCl produces, after intramolecular carbocupration, metalated pyrrolo[2,3‐d]pyrimidines. Quenching of these pyrimidines with allylic halides or acid chlorides results in polyfunctional pyrrolo[2,3‐d]pyrimidines. Further reaction with ICl and a Negishi cross‐coupling, using PEPPSI‐iPr as the catalyst, furnishes

  治疗容易得到ñ -炔基-5-碘-6-磺氨基-嘧啶与我PrMgCl⋅LiCl随后用CuCN⋅2的LiCl一个转移金属化产生，分子内carbocupration后，金属化的吡啶- [R ROLO [2,3- d ]嘧啶。这些嘧啶与烯丙基卤化物或酰氯的猝灭反应会产生多官能吡咯并[2,3- d ]嘧啶。与ICl的进一步反应和使用PEPPSI- i Pr作为催化剂的Negishi交叉偶联提供了完全取代的N-杂环。已经完成了海洋生物碱刚性蛋白A的正式合成，以及与天然激素5-羟色胺有关的7-氮杂鸟嘌呤衍生物的制备。