(1R,2R)-1-Fluoro-2-iodo-cyclopentane | 113119-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: (1R,2R)-1-Fluoro-2-iodo-cyclopentane
• 英文别名: (1R,2R)-1-fluoro-2-iodocyclopentane
• CAS: 113119-37-2
• 化学式: C₅H₈FI
• 分子量: 214.021
• InChiKey: WTFGPTHIMLYMRN-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 pyridine hydrofluoride 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以91%的产率得到(1R,2R)-1-Fluoro-2-iodo-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  烯烃的一锅正式碳放射性氟化反应：用于正电子发射断层扫描成像探针开发的工具包

  摘要：

  我们报告了第一个一锅正式烯烃碳硼氟化反应，采用易于获得的烯烃作为辅基前体和偶联伙伴。该方法的特点是快速连续马尔可夫尼科夫选择性碘氟化和光诱导 Pd(0/I/II) 催化烷基 Heck 反应，作为一种温和且稳定的氟 18 ( 18 F) 放射化学方法，用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像探针的开发。用于 PET 成像探针合成的一类新型辅基以碘氟化中间体的形式分离出来，产率中等至优异。进行一锅正式烯基氟化反应，生成了 30 多种多种生物活性分子的类似物。通过富电子烯烃的直接碳（放射性）氟化，说明了 Pd(0/I/II) 歧管在 PET 探针开发中的进一步应用。这些方法已成功转化为放射性标记广泛的医学相关小分子，放射化学转化总体良好。该协议经过进一步优化，以适应无载体添加的条件，并为未来（前）临床翻译提供类似的效率。此外，辅基的放射合成在放射化学模块中实现自动化，以促进其在多步放射化学反应中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04548

文献信息

• Iodofluorination of Alkenes Using Bis(<i>sym</i>-collidine)iodine(I) Tetrafluoroborate
  作者：Robert D. Evans、J. Herman Schauble

  DOI：10.1055/s-1987-27999

  日期：——

  I+(Collidine)2BF4 - in dichloromethane has been found to be a convenient reagent for regio- and stereospecific conversion of a variety of cycloalkenes to vicinal trans-iodofluorocycloalkanes. With bicyclo[2.2.1]heptene and bicyclo[2.2.1]heptadiene, only tricyclic products were obtained. Application of the title reagent to certain glycal esters provides a new method for stereoselective synthesis of trans-diaxial iodopyranosyl fluorides.

  I+(Collidine)2BF4 - 在二氯甲烷中被发现是一种便捷的试剂，可用于多种环烯烃的区域选择性和立体选择性转化为邻位反式碘氟环烯烃。对于双环[2.2.1]庚烯和双环[2.2.1]庚二烯，仅获得了三环产品。将该试剂应用于某些糖醇酯提供了一种新的立体选择性合成反式双轴碘吡喃糖基氟化物的方法。