2-cyano-2-cyclohexylacetic acid | 22426-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-2-cyclohexylacetic acid
• 英文别名: cyano-cyclohexyl-acetic acid；Cyan-cyclohexyl-essigsaeure
• CAS: 22426-29-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: MFCLVMROAQZAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-cyclohexylacetic acid 在 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基氧化锡 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(cyano(cyclohexyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-芳基腈的氧化还原活性酯的镍催化还原芳基化反应：氯硅烷添加剂的研究

  摘要：

  描述了氧化还原活性 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 （NHP） 酯和碘芳烃合成 α-芳基腈的镍催化还原交叉偶联。NHP 酯底物来源于氰乙酸，允许取代 α-芳基腈的模块化合成，这是制药科学中的重要支架。该反应范围广泛，许多官能团在反应条件下相容，包括复杂的高度官能化药物。机理研究表明，NHP 酯还原和脱羧为反应性自由基中间体是通过氯硅烷添加剂和 Zn 粉尘的组合完成的。我们证明了化学计量氯硅烷对于产物形成至关重要，并且氯硅烷的作用超出了金属还原剂的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02354
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-cyano-2-cyclohexylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-芳基腈的氧化还原活性酯的镍催化还原芳基化反应：氯硅烷添加剂的研究

  摘要：

  描述了氧化还原活性 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 （NHP） 酯和碘芳烃合成 α-芳基腈的镍催化还原交叉偶联。NHP 酯底物来源于氰乙酸，允许取代 α-芳基腈的模块化合成，这是制药科学中的重要支架。该反应范围广泛，许多官能团在反应条件下相容，包括复杂的高度官能化药物。机理研究表明，NHP 酯还原和脱羧为反应性自由基中间体是通过氯硅烷添加剂和 Zn 粉尘的组合完成的。我们证明了化学计量氯硅烷对于产物形成至关重要，并且氯硅烷的作用超出了金属还原剂的活化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02354

文献信息

• SYNTHESIS AND ULTRAVIOLET ABSORPTION OF SOME PYRAZOLONES
  作者：P. E. Gagnon、B. Nolin、R. N. Jones

  DOI：10.1139/v51-097

  日期：1951.10.1

  Thirteen 3-amino-5-pyrazolones substituted only in position 4 have been synthesized from the corresponding mono- or disubstituted cyanoacethydrazides or cyanoacetic esters in alkaline medium. Their ultraviolet light absorption spectra have been determined in neutral and acid solutions.

  已经从相应的单或双取代的氰乙酰肼或氰乙酸酯在碱性介质中合成了仅在4位取代的十三种3-氨基-5-吡唑酮。它们的紫外线吸收光谱已在中性和酸性溶液中确定。
• Eberson,L.; Nilsson,S., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, # 8, p. 2453 - 2461
  作者：Eberson,L.、Nilsson,S.

  DOI：——

  日期：——
• 136. The determination of dissociation constants of monobasic acids. Part III. The strengths of some cyano-acids
  作者：D. J. G. Ives、K. Sames

  DOI：10.1039/jr9430000513

  日期：——
• MANABEH, AKIO;MIDZUTANI, MASAXITO;MAEHDA, KIENDO;TAKANO, NITAKA;KIRINO, O+
  作者：MANABEH, AKIO、MIDZUTANI, MASAXITO、MAEHDA, KIENDO、TAKANO, NITAKA、KIRINO, O+

  DOI：——

  日期：——
• US4218515A
  申请人：——

  公开号：US4218515A

  公开（公告）日：1980-08-19