propiophenone-α-d₁ | 76973-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propiophenone-α-d₁
• 英文别名: 2-Deuterio-1-oxo-1-phenylpropane；2-Deuterio-1-phenylpropan-1-one；α-deuteriopropiophenone；[α-2H]propiophenone；1-phenylpropan-1-one-2-d；propiophenone-d1
• CAS: 76973-09-6
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: KRIOVPPHQSLHCZ-VMNATFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙酮,2-硝基-1-苯基- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 propiophenone-α-d₁
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific C-α Deuteration of Alkyl Ketones; A New Efficient Indirect Procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30293

文献信息

• Additive‐Free Isomerization of Allylic Alcohols to Ketones with a Cobalt PNP Pincer Catalyst
  作者：Brian Spiegelberg、Andrea Dell'Acqua、Tian Xia、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Sandra Hinze、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/chem.201901148

  日期：2019.6.12

  Catalytic isomerization of allylic alcohols in ethanol as a green solvent was achieved by using air and moisture stable cobalt (II) complexes in the absence of any additives. Under mild conditions, the cobalt PNP pincer complex substituted with phenyl groups on the phosphorus atoms appeared to be the most active. High rates were obtained at 120 °C, even though the addition of one equivalent of base

  通过在不存在任何添加剂的情况下使用空气和湿气稳定的钴（II）配合物，可以实现烯丙醇在乙醇中的催化异构化（绿色溶剂）。在温和的条件下，被磷原子上的苯基取代的钴PNP钳形络合物似乎是活性最高的。即使加入一当量的碱可大大提高反应速度，但在120°C时仍可获得较高的反应速率。尽管获得了支持脱氢-加氢机理的一些证据，但已证明这不是主要机理。取而代之的是，乙醇脱氢形成的氢化钴配合物能够通过烯烃插入-消除反应实现双键异构化。
• 一种卤化物氢解的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN112142544A

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种卤化物氢解的方法。本发明公开了一种如式I所示的化合物的制备方法，其包括以下步骤：在极性非质子型溶剂中，将锌、H2O与如式II所示的化合物进行如下所示的反应即可；其中，X为卤素；Y为‑CHR1R2或R3；所述的 中的氢以其天然丰度或非天然丰度的形式存在。该制备方法可以以简单温和的反应体系，简捷高效地实现卤化物氢解，而且还具有良好的官能团兼容性和底物普适性。
• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β-Arylation of Simple Saturated Carbonyls by Aryl Halides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、P. Rajamalli、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/cs501326p

  日期：2014.12.5

  A versatile palladium-catalyzed synthesis of highly substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed. In contrast to the known Heck-type coupling reaction of unsaturated carbonyl compounds with aryl halides, the present methodology allows the use of stable and readily available saturated carbonyl compounds as the alkene source. In addition, the reaction proceeds well with low catalyst

  已经开发了通用的钯催化的高度取代的α，β-不饱和羰基化合物的合成。与不饱和羰基化合物与芳基卤化物的已知的Heck型偶联反应相反，本方法允许使用稳定且容易获得的饱和羰基化合物作为烯烃源。另外，该反应在低催化剂负载下进行得很好，并且不需要任何昂贵的金属氧化剂或配体。在开发的反应条件下，各种饱和醛，酮和酯均可与芳基卤化物反应，从而以良好或极佳的收率得到α，β-不饱和羰基化合物。可能的反应机理涉及钯催化的脱氢，然后进行Heck型交叉偶联。
• Dehalogenative Deuteration of Unactivated Alkyl Halides Using D₂O as the Deuterium Source
  作者：Aiyou Xia、Xin Xie、Xiaoping Hu、Wei Xu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02026

  日期：2019.11.1

  The general dehalogenation of alkyl halides with zinc using D2O or H2O as a deuterium or hydrogen donor has been developed. The method provides an efficient and economic protocol for deuterium-labeled derivatives with a wide substrate scope under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that a radical process is involved for the formation of organozinc intermediates. The facile hydrolysis

  已经开发出使用D 2 O或H 2 O作为氘或氢供体的锌与烷基卤化物的一般脱卤。该方法在温和的反应条件下为底物范围较宽的氘标记衍生物提供了一种高效经济的方法。机理研究表明，自由基过程涉及有机锌中间体的形成。有机锌中间体的容易水解为该转化提供了驱动力。
• Rhodium-catalysed isomerisation of allylic alcohols in water at ambient temperature
  作者：Nanna Ahlsten、Helena Lundberg、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c004964f

  日期：——

  An environmentally benign method for the transformation of allylic alcohols into carbonyl compounds is described. Using [Rh(COD(CH3CN)2]BF4 (2) in combination with 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA, 1) as the catalytic system in water results in a very fast redox isomerisation of a variety of secondary allylic alcohols at ambient temperature. Also, some primary allylic alcohols can be isomerised into the corresponding aldehydes. The active complex, which in some cases can be used in catalyst loadings as low as 0.5 mol%, is formed in situ from commercially available reagents. Based on deuterium labelling studies, a tentative mechanism involving metal-enone intermediates is presented.

  描述了一种环境友好的方法，用于将烯丙醇转化为羰基化合物。在水相中，使用[Rh(COD(CH3CN)2]BF4（2）与1,3,5-三氮杂-7-膦杂金刚烷（PTA，1）组成的催化体系，可以在室温下快速实现各种次级烯丙醇的氧化还原异构化。此外，某些初级烯丙醇也可异构化为相应的醛。活性复合物在某些情况下可低至0.5 mol%的催化剂负载量，由市售试剂原位生成。基于氘标记研究，提出了一种涉及金属-烯酮中间体的初步机理。