t-butyl (2-iodo-4-methylphenyl)carbamate | 1017279-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl (2-iodo-4-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-iodo-4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 1017279-68-3
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₂
• 分子量: 333.169
• InChiKey: QPOLTYRLRAGNET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2-iodo-4-methylphenyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三(五氟苯基)膦 、 platinum(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2019200232A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019200232A5
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 乙烷,三氯氟- 在 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到t-butyl (2-iodo-4-methylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内将芳基阴离子加到羰基碳上来高效合成取代的喹啉

  摘要：

  由取代的2-碘苯胺的Boc酰胺和烷基乙烯基酮分三步合成取代的喹啉。该方法包括：（1）在MeCN中在Cs 2 CO 3存在下，将2-碘苯胺的Boc酰胺N-迈克尔加成到烷基乙烯基酮上；（2）将加合物与3.5当量的i- PrMgCl·LiCl进行I-Mg交换，以及（3）所得醇的酸催化反应（EtOH中过量的AcCl）。给出了六个具有高收率的示例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.003

文献信息

• Highly Enantioselective Cross-Electrophile Aryl-Alkenylation of Unactivated Alkenes
  作者：Zhi-Xiong Tian、Jin-Bao Qiao、Guang-Li Xu、Xiaobo Pang、Liangliang Qi、Wei-Yuan Ma、Zhen-Zhen Zhao、Jicheng Duan、Yun-Fei Du、Peifeng Su、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b03863

  日期：2019.5.8

  respect to data, studies have mainly focused on stereoconvergent reactions of racemic alkyl electrophiles. Here, we report an enantioselective cross-electrophile aryl-alkenylation reaction of unactivated alkenes. This method provides access to a number of biologically important chiral molecules such as dihydrobenzofurans, indolines, and indanes. The incorporated alkenyl group is suitable for further

  对映选择性交叉亲电试剂反应仍然是金属催化中的一个具有挑战性的课题，在数据方面，研究主要集中在外消旋烷基亲电试剂的立体会聚反应上。在这里，我们报告了未活化烯烃的对映选择性交叉亲电子芳基-烯基化反应。该方法提供了获得许多生物学上重要的手性分子的途径，例如二氢苯并呋喃、二氢吲哚和茚满。引入的烯基适用于可导致分子多样性和复杂性增加的进一步反应。该反应在室温下温和条件下进行，并且易于获得的手性辉石配体用于提供具有高对映选择性的产物。
• Pd/C-Catalyzed Cyclizative Cross-Coupling of Two<i>ortho</i>-Alkynylanilines under Aerobic Conditions: Synthesis of 2,3′-Bisindoles
  作者：Bo Yao、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201501020

  日期：2015.5.11

  A palladium‐catalyzed cyclizative cross‐coupling of two o‐alkynylanilines to 2,3′‐bisindoles under aerobic oxidative conditions was developed. Mechanistic studies suggested that the two catalytic cycles, namely the formation of 3‐alkynylindoles 8 and their subsequent cyclization to bisindoles 5, are temporally separated. The aminopalladation of 3‐alkynylindoles 8 occurred only after all the N,N‐di

  在好氧氧化条件下，开发了钯催化的两个邻炔基苯胺与2,3'-双吲哚的环化交叉偶联反应。机理研究表明，这两个催化循环在时间上是分开的，即3-炔基吲哚8的形成及其随后的环化成双吲哚5。仅在消耗完所有N，N-二烷基邻炔基苯胺后，才发生3-炔基吲哚8的氨基palpalpalation 。固体支持物（活性炭）在第二个分子内氨基触pal过程中起着至关重要的作用。
• Gold(<scp>i</scp>) catalyzed tandem cyclization of propargylic esters to 4-acyloxy-1,2-dihydroquinolines
  作者：Yuan-Ming Sun、Peng Gu、Yu-Ning Gao、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc03132c

  日期：——

  An effective synthetic protocol of structurally diverse 4-acyloxy-1,2-dihydroquinoline compounds has been accomplished by a gold(I)-catalyzed tandem [3,3]-rearrangement and intramolecular hydroamination of propargylic esters, affording the desired products in good yields....

  通过金（I）催化的炔丙基酯的串联[3,3]重排和分子内加氢胺化，已经完成了结构多样的4-酰氧基-1,2-二氢喹啉化合物的有效合成方案，以高收率提供了所需的产物....
• Synthesis and optical properties of 2-functionally substituted 4,5-dihydrothieno[3,2-c]quinolines
  作者：Yulia P. Bogza、Alexey A. Rastrepin、Victoria V. Nider、Tatyana Yu Zheleznova、Anton J. Stasyuk、Aleksandra Kurowska、Katarzyna Laba、Evgeny B. Ulyankin、Wojciech Domagala、Alexander S. Fisyuk

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.06.031

  日期：2018.12

  derivatives (nitriles, carboxamides, carboxylic acids, esters). The optical properties of 2-functionally substituted thieno[3,2-c]quinolines and 4H-thieno[3,2-c]chromenes have been studied. Moderate to high fluorescence quantum yields are observed for these compounds ranging from 0.15 to 0.87. Structure - optical properties relationships have been established for the compounds synthesized, and their

  通过在K 2的存在下容易获得的4-氯甲基噻吩-2-甲醛与N-（2-卤代苯基）取代的乙酰胺，4-甲基苯磺酰胺和氨基甲酸酯的反应来制备N保护的4-（苯胺基甲基）噻吩-2-甲醛CO 3或Cs 2 CO 3。通过钯催化的分子内环化反应，在均相或异相（Pd / C）条件下以良好的收率将所得化合物转化为4,5-二氢噻吩并[3,2- c ]喹啉-2-甲醛。取代噻吩[3,2- c]喹啉衍生物（腈，羧酰胺，羧酸，酯）。2-功能性的光学特性被取代的噻吩并[3,2- c ^ ]喹啉和4H-噻吩并[3,2- c ^ ]色烯进行了研究。对于这些化合物，观察到中等至高的荧光量子产率，范围为0.15至0.87。已经建立了所合成化合物的结构-光学性质关系，并且已实际证明了它们作为不可见油墨染料的前瞻性应用。
• Carbolithiation of Chloro-Substituted Alkynes: A New Access to Vinyl Carbenoids
  作者：Rudy Lhermet、Maha Ahmad、Catherine Fressigné、Bernard Silvi、Muriel Durandetti、Jacques Maddaluno

  DOI：10.1002/chem.201403605

  日期：2014.8.11

  The intramolecular carbolithiation of a series of chloro‐substituted alkynes leads to exocyclic alkylidene carbenoids of which both nucleophilic and electrophilic characters can be drove. A sole stereoselective 5‐exo‐dig addition takes place, probably because of a strong and persisting Li–Cl interaction arising before the transition state.

  一系列氯取代炔烃的分子内碳烷化作用会导致环外亚烷基类胡萝卜素，其亲核和亲电特性均可被驱动。发生唯一的立体选择性5 exo-dig加成反应，可能是由于在过渡态之前发生了强烈且持久的Li-Cl相互作用。