3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranose | 212137-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranose
• 英文别名: TfaNH(-2d)a-Glc3Ac4Ac6Ac；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxy-5-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 212137-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₈F₃NO₉
• 分子量: 401.293
• InChiKey: NNBSYZWMCHTYJQ-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  137.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranose 在 platinum(IV) oxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl phosphate mono(triethylammonium) salt
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-三氟乙酰氨基葡糖胺作为N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶反应的替代底物

  摘要：

  6）-使用GlcNAcT-V转移酶的β-D-Glcp-OR[R ＝（CH 2）7 CH 3]。在温和的碱性条件下除去三氟乙酰基，得到相应的含葡糖胺的四糖。这些实施例证明了使用GlcNAc特异性转移酶将掩蔽形式的葡糖胺残基引入寡糖的可行性。对于三氟乙酰氨基基团作为特定识别元件的要求在以下观察中显而易见：UDP-葡萄糖胺和UDP-葡萄糖均不能充当core-2 GlcNAc转移酶的供体底物。这些实施例证实了使用GlcNAc特异性转移酶将掩蔽形式的葡糖胺残基引入寡糖的可行性。对于三氟乙酰氨基基团作为特定识别元件的要求在以下观察中显而易见：UDP-葡萄糖胺和UDP-葡萄糖均不能充当core-2 GlcNAc转移酶的供体底物。这些实施例证明了使用GlcNAc特异性转移酶将掩蔽形式的葡糖胺残基引入寡糖的可行性。对于三氟乙酰氨基基团作为特定识别元件的要求在以下观察中显而易见：UDP-葡萄糖胺和UDP-葡萄糖均不能充当core-2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10033-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoracetamido-β-D-glucopyranoside 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  糖基化Genipin衍生物作为新型抗病毒剂，杀虫剂和杀真菌剂的发现。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的Genipin糖苷衍生物，该衍生物在Genipin的1或10位上包含11个糖苷部分。这些化合物显示出对烟草花叶病毒的中等至优异的抑制活性。特别地，化合物6e，7c，7d，7f，7h和7i的体外和体内活性与利巴韦林相当。特别是化合物7c，Genipin的甘露糖基衍生物在10位上，表现出最好的活性。该系列的京尼平糖基衍生物还显示出对14种植物致病真菌的杀真菌活性，特别是对谷物弹状根病菌和核盘菌（Sclerotiania sclerotiorum）。而且，化合物6h对小菜蛾显示出良好的杀虫活性。化合物7b，7c和7g对三种鳞翅目害虫（东方粘虫，棉铃虫和玉米bore）表现出中等的杀虫活性。化合物7e表现出优异的杀灭蚊子的幼虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b05861

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of thio-nod factor intermediates — Enzymatic transfer of glucosamine on thiochitobiose derivatives
  作者：Latino Loureiro Morais、Hideya Yuasa、Khalil Bennis、Isabelle Ripoche、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1139/v06-043

  日期：2006.4.1

  The chemoenzymatic syntheses of thioanalogues of nodulation factors in which the nonreducing end glucosamine residue is available for the introduction of the fatty acid moiety at the free NH₂group are reported. We are describing the chemical synthesis of UDP-GlcNH₂and its use in the enzymatic transfer of GlcNH₂by the bovine galactosyltransferase (EC 2.4.1.90) onto O-4 of the nonreducing end N-acetylglucosamine residues of chitobiose, thiochitobiose, and allyl thiochitobioside. The enzymatic reactions on chitobiose and thiochitobiose were followed by TLC and MALDI MS and showed about 50% conversion of the disaccharides to the desired products. However, these reducing trisaccharides could not be obtained totally free of salts and degraded on ion exchange chromatography. Thus, we investigated the enzymatic transfer on the nonreducing allyl thiochitobioside analogue. We describe here the chemical synthesis of this thiodisaccharide and the enzymatic transfer of GlcNH₂at O-4 of its nonreducing end glucosamine residue to give the desired allyl thiotrisaccharide. This thiotrisaccharide was obtained pure in 41% yield and was characterized by¹H NMR (HSQC) and HRMS.Key words: nodulation factors, synthesis, enzymatic transfer, thiooligosaccharides, UDP-glucosamine.

  本研究报道了用化学酶法合成结瘤因子硫代类似物的过程，在这些类似物中，非还原端葡糖胺残基可用于在游离 NH2 基上引入脂肪酸分子。我们介绍了 UDP-GlcNH2 的化学合成及其在牛半乳糖基转移酶（EC 2.4.1.90）将 GlcNH2 酶促转移到壳寡糖、硫代壳寡糖和烯丙基硫代壳寡糖的非还原端 N-乙酰葡糖胺残基的 O-4 上的应用。利用 TLC 和 MALDI MS 对壳寡糖和硫代壳寡糖的酶促反应进行了跟踪，结果表明这些二糖约有 50% 转化为所需产物。然而，这些还原性三糖不能完全不含盐分，并在离子交换色谱中降解。因此，我们研究了非还原性烯丙基硫代几丁质类似物的酶促转移。我们在此描述了这种硫代二糖的化学合成及其非还原端氨基葡萄糖残基 O-4 上 GlcNH2 的酶促转移，从而得到所需的烯丙基硫代三糖。这种硫代异糖的纯度为 41%，并通过 1H NMR (HSQC) 和 HRMS 进行了表征。