3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 882428-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 882428-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₃F₃N₂O₉
• 分子量: 545.681
• InChiKey: AFYJLBFXRHDRIX-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  150.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基化Genipin衍生物作为新型抗病毒剂，杀虫剂和杀真菌剂的发现。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的Genipin糖苷衍生物，该衍生物在Genipin的1或10位上包含11个糖苷部分。这些化合物显示出对烟草花叶病毒的中等至优异的抑制活性。特别地，化合物6e，7c，7d，7f，7h和7i的体外和体内活性与利巴韦林相当。特别是化合物7c，Genipin的甘露糖基衍生物在10位上，表现出最好的活性。该系列的京尼平糖基衍生物还显示出对14种植物致病真菌的杀真菌活性，特别是对谷物弹状根病菌和核盘菌（Sclerotiania sclerotiorum）。而且，化合物6h对小菜蛾显示出良好的杀虫活性。化合物7b，7c和7g对三种鳞翅目害虫（东方粘虫，棉铃虫和玉米bore）表现出中等的杀虫活性。化合物7e表现出优异的杀灭蚊子的幼虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b05861
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoracetamido-β-D-glucopyranoside 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  糖基化Genipin衍生物作为新型抗病毒剂，杀虫剂和杀真菌剂的发现。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的Genipin糖苷衍生物，该衍生物在Genipin的1或10位上包含11个糖苷部分。这些化合物显示出对烟草花叶病毒的中等至优异的抑制活性。特别地，化合物6e，7c，7d，7f，7h和7i的体外和体内活性与利巴韦林相当。特别是化合物7c，Genipin的甘露糖基衍生物在10位上，表现出最好的活性。该系列的京尼平糖基衍生物还显示出对14种植物致病真菌的杀真菌活性，特别是对谷物弹状根病菌和核盘菌（Sclerotiania sclerotiorum）。而且，化合物6h对小菜蛾显示出良好的杀虫活性。化合物7b，7c和7g对三种鳞翅目害虫（东方粘虫，棉铃虫和玉米bore）表现出中等的杀虫活性。化合物7e表现出优异的杀灭蚊子的幼虫活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.7b05861

文献信息

• Synthesis of PNA Oligoether Conjugates
  作者：Alice Ghidini、Peter Steunenberg、Merita Murtola、Roger Strömberg

  DOI：10.3390/molecules19033135

  日期：——

  diaminopropionic acid residues. Single and double conjugation of 2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethanol was obtained using carbonyldimidazole. Using a post PNA-assembly coupling procedure the building block 2-(2-(2-(benzoyloxy)ethoxy)ethoxy)acetic acid multiple attachment of 2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)acetyl groups to both N-terminal and β-amino groups of inserted diaminopropionic acids residues was achieved

  已经探索了几种不同的方法用于将低聚醚与具有内部或 N 末端放置的二氨基丙酸残基的 PNA 缀合。使用羰基二咪唑获得2-(2-(2-氨基乙氧基)乙氧基)乙醇的单缀合和双缀合。使用 PNA 组装后偶联程序，将 2-(2-(2-(2-羟基乙氧基)乙氧基)乙酰基基团 2-(2-(2-(苯甲酰氧基)乙氧基)乙氧基)乙酸多重连接到两个 N 末端并获得了插入的二氨基丙酸残基的β-氨基。使用新的低聚醚官能化氨基酸允许在在线机器辅助合成过程中包含低聚醚缀合物，这还允许组合用于连接不同低聚醚和新铜灵共缀合以及氨基糖缀合的方法。
• Microwave-Assisted Facile Synthesis of Red-Shifted Azobenzene Glycoconjugates
  作者：Vivek Poonthiyil、Franziska Reise、Guillaume Despras、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.201801078

  日期：2018.12.6

  The first red‐shifted photoswitchable glycoconjugates are reported. Microwave‐assisted late‐stage C–H chlorination was employed to achieve tetra‐ortho‐chlorinated azobenzene glycoconjugates. To investigate orientational control in carbohydrate recognition, a red‐shifted glycoazobenzene alkanethioacetate was also prepared. Scope and limitations of late‐stage C–H chlorination of sugar derivatives is

  报道了第一个红移的光开关糖缀合物。微波辅助晚期C-H氯化被用来实现四-邻-chlorinated偶氮苯的糖缀合物。为了研究碳水化合物识别中的方向控制，还制备了红移的糖基偶氮苯烷硫代乙酸酯。讨论了糖衍生物后期C–H氯化反应的范围和局限性。