(2R,3S,4R)-3-methyl-4-(benzyloxy)-heptane-1,2-diol | 887502-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-methyl-4-(benzyloxy)-heptane-1,2-diol
• CAS: 887502-38-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: OFAIEUDDOTUJFA-AEGPPILISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-methyl-4-(benzyloxy)-heptane-1,2-diol 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.57h， 生成 (4R,5S)-5-methyl-tridec-7-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.91h， 生成 (2R,3S,4R)-3-methyl-4-(benzyloxy)-heptane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127