4-(naphthalen-2-yl)-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide | 1280492-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 4-(2-naphthyl)-5H-[1,2,3]-oxathiazole-2,2-dioxide；4-naphthalen-2-yl-5H-oxathiazole 2,2-dioxide
• CAS: 1280492-12-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₃S
• 分子量: 247.274
• InChiKey: HZDUEASBGPNMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide 在 甲酸 、 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-naphthylsulfamidate
  参考文献：
  名称：

  经由Rh（III）催化串联氧化烯化环化4-芳基环氨基磺酸盐的1,3-二取代的异吲哚啉的立体选择性合成

  摘要：

  描述了Rh（III）催化的环状4-芳基氨基磺酸盐（1）的串联邻位CH烯烃聚合反应以及随后的分子内环化反应。该反应用作直接和立体选择性合成1,3-二取代的...的方法。

  DOI：

  10.1039/c5cc09888b
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethanone 在 磺酰胺 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以47%的产率得到4-(naphthalen-2-yl)-5H-1,2,3-oxathiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective synthesis of cyclic sulfamidates and sulfamidesviarhodium-catalyzed transfer hydrogenation

  摘要：

  我们通过铑催化的转移氢化反应实现了循环1,2-磺酰胺和磺酰胺的高对映选择性合成，并揭示了从α-羟基酮一锅法制备循环N-磺酰亚胺的方法。

  DOI：

  10.1039/c0cc04166a

文献信息

• Enantioselective Access to Chiral Cyclic Sulfamidates Through Iridium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Yuanhua Liu、Yi Huang、Zhiyuan Yi、Gongyi Liu、Xiu‐Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201801566

  日期：2019.4

  The Iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic sulfamidate imines was successfully developed with N‐methylated ZhaoPhos L2 as the ligand. A variety of chiral cyclic sulfamidates were obtained with excellent results (up to 99% yield, 99% ee). Furthermore, this asymmetric hydrogenation can be employed as the key reaction step to prepare the important intermediates in organic synthesis.

  以N-甲基化的ZhaoPhos L2为配体，成功开发了铱催化的环状氨基磺酸亚胺的不对称氢化反应。获得了多种手性环状氨基磺酸盐，具有优异的结果（产率高达99％，ee高达99％）。此外，该不对称氢化可以用作制备有机合成中重要中间体的关键反应步骤。
• Photosensitized [4+2]‐ and [2+2]‐Cycloaddition Reactions of <i>N</i>‐Sulfonylimines
  作者：Wang Wang、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.202305622

  日期：2023.8.7

  Dearomative [4+2]-cycloadditions and azetidine-forming [2+2] cycloadditions (aza-Paternó-Büchi reactions) of sulfonylimines are presented. The divergent reactivity was achieved though substrate modulation. In both cases, the reactions lead to the synthesis of complex polycyclic scaffolds from simple components. The mechanistic details and the utility of the products are described.

  提出了磺酰亚胺的脱芳香[4+2]-环加成和氮杂环丁烷形成[2+2]环加成（氮杂-Paternó-Büchi 反应）。通过底物调节实现了不同的反应性。在这两种情况下，反应都会导致从简单组分合成复杂的多环支架。描述了产品的机械细节和实用性。