2-hydroxyethyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 118638-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-hydroxyethyl 2-[(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino]-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside；(3R)-N-[(4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-6-(2-hydroxyethoxy)-2,2-dimethyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-3-phenylmethoxytetradecanamide
• CAS: 118638-73-6
• 化学式: C₃₂H₅₃NO₈
• 分子量: 579.775
• InChiKey: LLSSGTMEAIGBMZ-JCAILCBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-6-[2-(diphenoxy-phosphoryloxy)-ethoxy]-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  具有在位置1处具有α-或β-构型的膦酰氧乙基的脂质A类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个新颖的脂质A类似物，它们具有一个α-或β-糖苷键合的膦酰氧乙基而不是天然脂质A的α-糖基磷酸酯基。第一类似物（2）在天然脂质A（来自大肠杆菌）中发现的相同的酰化二糖4'-磷酸结构上具有α-膦酰氧乙基，因此仅在位置1处的酸性基团的性质上不同于后者。第二个（3）具有十四烷酰基代替结合至2的2-和3-羟基官能团的两个（R）-3-羟基十四烷酰基，保留了α-膦酰氧乙基。第三类似物（4）的结构与3类似，除了前者的膦酰氧乙基是β-取向的。化合物2和3在与天然脂质A相同的水平上表现出了对甲硫氨酸的有效活性，而化合物4则显示出较低的活性。这一事实表明，糖苷磷酸酯不是脂多糖抗肿瘤活性的先决条件。只要保留C-1处的α-异头构型，它就可以被膦酰氧乙基取代而不会失去任何活性。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基也不改变活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3366
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 2-hydroxyethyl 2-<(R)-3-benzyloxytetradecanoylamino>-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有在位置1处具有α-或β-构型的膦酰氧乙基的脂质A类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个新颖的脂质A类似物，它们具有一个α-或β-糖苷键合的膦酰氧乙基而不是天然脂质A的α-糖基磷酸酯基。第一类似物（2）在天然脂质A（来自大肠杆菌）中发现的相同的酰化二糖4'-磷酸结构上具有α-膦酰氧乙基，因此仅在位置1处的酸性基团的性质上不同于后者。第二个（3）具有十四烷酰基代替结合至2的2-和3-羟基官能团的两个（R）-3-羟基十四烷酰基，保留了α-膦酰氧乙基。第三类似物（4）的结构与3类似，除了前者的膦酰氧乙基是β-取向的。化合物2和3在与天然脂质A相同的水平上表现出了对甲硫氨酸的有效活性，而化合物4则显示出较低的活性。这一事实表明，糖苷磷酸酯不是脂多糖抗肿瘤活性的先决条件。只要保留C-1处的α-异头构型，它就可以被膦酰氧乙基取代而不会失去任何活性。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基也不改变活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3366

文献信息

• Disaccharide derivatives
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0330715B1

  公开（公告）日：1993-06-16
• KUSAMA, TSUNEO;SOGA, TSUNEHIKO;SHIOYA, EMIKO;NAKAYAMA, KIYOSHI;NAKAJIMA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3366-3372
  作者：KUSAMA, TSUNEO、SOGA, TSUNEHIKO、SHIOYA, EMIKO、NAKAYAMA, KIYOSHI、NAKAJIMA, +

  DOI：——

  日期：——
• US5006647A
  申请人：——

  公开号：US5006647A

  公开（公告）日：1991-04-09
• US5134230A
  申请人：——

  公开号：US5134230A

  公开（公告）日：1992-07-28
• Synthesis and antitumor activity of lipid A analogs having a phosphonooxyethyl group with .ALPHA.- or .BETA.-configuration at position 1.
  作者：Tsuneo KUSAMA、Tsunehiko SOGA、Emiko SHIOYA、Kiyoshi NAKAYAMA、Hiroto NAKAJIMA、Yasuaki OSADA、Yoshiyuki ONO、Shoichi KUSUMOTO、Tetsuo SHIBA

  DOI：10.1248/cpb.38.3366

  日期：——

  Three novel lipid A analogs, which have an alpha- or beta-glycosidically bound phosphonooxyethyl group instead of the alpha-glycosyl phosphate group of natural lipid A, were synthesized. The first analog (2) had an alpha-phosphonooxyethyl group on the identical acylated disaccharide 4'-phosphate structure found in natural lipid A (from Escherichia coli) and hence differed from the latter only in the

  合成了三个新颖的脂质A类似物，它们具有一个α-或β-糖苷键合的膦酰氧乙基而不是天然脂质A的α-糖基磷酸酯基。第一类似物（2）在天然脂质A（来自大肠杆菌）中发现的相同的酰化二糖4'-磷酸结构上具有α-膦酰氧乙基，因此仅在位置1处的酸性基团的性质上不同于后者。第二个（3）具有十四烷酰基代替结合至2的2-和3-羟基官能团的两个（R）-3-羟基十四烷酰基，保留了α-膦酰氧乙基。第三类似物（4）的结构与3类似，除了前者的膦酰氧乙基是β-取向的。化合物2和3在与天然脂质A相同的水平上表现出了对甲硫氨酸的有效活性，而化合物4则显示出较低的活性。这一事实表明，糖苷磷酸酯不是脂多糖抗肿瘤活性的先决条件。只要保留C-1处的α-异头构型，它就可以被膦酰氧乙基取代而不会失去任何活性。用十四烷酰基取代羟基十四烷酰基也不改变活性。