15,15-dichloro-8-azatetracyclo[7.5.1.0^1,9.0^2,7]pentadeca-2(3),4,6-triene | 928120-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 15,15-dichloro-8-azatetracyclo[7.5.1.0^1,9.0^2,7]pentadeca-2(3),4,6-triene
• 英文别名: 15,15-Dichloro-8-azatetracyclo[7.5.1.01,9.02,7]pentadeca-2,4,6-triene；15,15-dichloro-8-azatetracyclo[7.5.1.01,9.02,7]pentadeca-2,4,6-triene
• CAS: 928120-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₂N
• 分子量: 268.186
• InChiKey: TXRDCKLOEDMWFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15,15-dichloro-8-azatetracyclo[7.5.1.0^1,9.0^2,7]pentadeca-2(3),4,6-triene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到8,9,10,11-tetrahydro-5H-cycloocta[b]indol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  捕集高度应变的[5]（2,4）喹啉烷系统

  摘要：

  高度紧张的[5]（2,4）喹啉啉系统可以作为中间体（2b）生成，该中间体极易受到亲核和亲电子物种的攻击。在碳桥头C2上加水迅速发生，并且随后进行重排以得到无应变的产物10。有人提出在2b的N1C2键处添加不同寻常的卡宾，以解释形成应变的“抗-布雷德”型烯烃11的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.075
• 作为产物：
  描述：

  吲哚(2,3-b)环庚烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 15,15-dichloro-8-azatetracyclo[7.5.1.0^1,9.0^2,7]pentadeca-2(3),4,6-triene
  参考文献：
  名称：

  捕集高度应变的[5]（2,4）喹啉烷系统

  摘要：

  高度紧张的[5]（2,4）喹啉啉系统可以作为中间体（2b）生成，该中间体极易受到亲核和亲电子物种的攻击。在碳桥头C2上加水迅速发生，并且随后进行重排以得到无应变的产物10。有人提出在2b的N1C2键处添加不同寻常的卡宾，以解释形成应变的“抗-布雷德”型烯烃11的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.075

文献信息

• Trapping of the highly strained [5](2,4)quinolinophane system
  作者：Maurice J. van Eis、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Willem H. de Wolf、Friedrich Bickelhaupt

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.075

  日期：2007.2

  The highly strained [5](2,4)quinolinophane system can be generated as an intermediate (2b), which is extremely susceptible towards the attack of both nucleophilic and electrophilic species. Addition of water at the carbon bridgehead C2 occurs rapidly and is followed by rearrangements to give a strain free product 10. An unusual carbene addition at the N1C2 bond of 2b is proposed to explain the formation

  高度紧张的[5]（2,4）喹啉啉系统可以作为中间体（2b）生成，该中间体极易受到亲核和亲电子物种的攻击。在碳桥头C2上加水迅速发生，并且随后进行重排以得到无应变的产物10。有人提出在2b的N1C2键处添加不同寻常的卡宾，以解释形成应变的“抗-布雷德”型烯烃11的形成。