5-chloro-3-nitro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine | 245325-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-chloro-3-nitro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine
• 英文别名: 5-chloro-3-nitro-2H-pyrazolo[3,4-c]pyridine
• CAS: 245325-31-9
• 化学式: C₆H₃ClN₄O₂
• 分子量: 198.568
• InChiKey: OSOOLZRMDKKKBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-nitro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-cyclohexyl-1-methyl-3-nitro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  许多新的取代的吡唑并[3,4-c]吡啶的合成，对接研究和激酶抑制活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有各种1、3、5或1、3、7个图案取代的新型吡唑并[3,4-c]吡啶。它们中的一些显示出有趣的抑制活性，主要针对糖原合酶激酶3（GSK3）alpha / beta以及针对cdc2样激酶1（CLK1）和双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶1A（DYRK1A），具有良好的选择性和显着性结构-活性关系（SARs），无细胞毒性。与生物学数据相关的分子模拟揭示了N1-H的存在以及不存在庞大的7位取代基的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00704
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基-4-甲基吡啶 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium acetate 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-3-nitro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  许多新的取代的吡唑并[3,4-c]吡啶的合成，对接研究和激酶抑制活性。

  摘要：

  设计并合成了一系列带有各种1、3、5或1、3、7个图案取代的新型吡唑并[3,4-c]吡啶。它们中的一些显示出有趣的抑制活性，主要针对糖原合酶激酶3（GSK3）alpha / beta以及针对cdc2样激酶1（CLK1）和双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶1A（DYRK1A），具有良好的选择性和显着性结构-活性关系（SARs），无细胞毒性。与生物学数据相关的分子模拟揭示了N1-H的存在以及不存在庞大的7位取代基的重要性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00704

文献信息

• Milhavet, Jean-Claude; Gueiffier, Alain; Bernal, Lysiane, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 7, p. 1661 - 1667
  作者：Milhavet, Jean-Claude、Gueiffier, Alain、Bernal, Lysiane、Teulade, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——
• INDAZOLE AND AZAINDAZOLE BTK INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3280419A1

  公开（公告）日：2018-02-14
• [EN] INDAZOLE AND AZAINDAZOLE BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BTK DE TYPE INDAZOLE ET AZAINDAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164285A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present invention provides Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X1, X2, R1, R7, R8 and R9 are as herein described. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of Btk inhibitor compounds of Formula (I) in the treatment of Btk mediated disorders.

表征谱图