methyl-2-deoxy-2,2-difluoro-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranoside | 1257633-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2-deoxy-2,2-difluoro-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranoside
• CAS: 1257633-48-9
• 化学式: C₁₇H₂₈F₂O₇
• 分子量: 382.402
• InChiKey: XKGNIHNYDNGRCC-NJBDSQKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-deoxy-2,2-difluoro-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranoside 在 吡啶 、 四溴化碳 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.34h， 生成 methyl-6-bromo-2,6-dideoxy-2,2-difluoro-3,4-di-O-pivaloyl-D-arabino-hex-5-ulosonate
  参考文献：
  名称：

  二氟四氢吡啶噻嗪酮：一种选择性 β-半乳糖苷酶抑制剂

  摘要：

  选择性二氟化，在三羟基 - 2 - thiaquinolizidine 衍生物中引入内酰胺部分（而不是胺）和双键逆转了糖苷酶抑制剂的选择性 - α - 葡萄糖苷酶的选择性抑制剂变成了一种出色的竞争性抑制剂β-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900307
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6R,8S,8aR)-7,7-difluoro-6-methoxy-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、520.85 kPa 条件下， 反应 209.67h， 生成 methyl-2-deoxy-2,2-difluoro-3,4-di-O-pivaloyl-β-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二氟四氢吡啶噻嗪酮：一种选择性 β-半乳糖苷酶抑制剂

  摘要：

  选择性二氟化，在三羟基 - 2 - thiaquinolizidine 衍生物中引入内酰胺部分（而不是胺）和双键逆转了糖苷酶抑制剂的选择性 - α - 葡萄糖苷酶的选择性抑制剂变成了一种出色的竞争性抑制剂β-半乳糖苷酶。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900307