[(2S,3R,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid methyl ester | 221537-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid methyl ester
• CAS: 221537-46-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₆
• 分子量: 353.335
• InChiKey: CIXJJFOJICLHME-QQIJVIKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  154.58
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid methyl ester 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of 3′-α-carboxymethyl-2′-O-methyl ribonucleosides

  摘要：

  3'-alpha-Carboxymethyl-2'-O-methyl ribonucleosides, which are important building blocks for the construction of high affinity amide modified antisense oligonucleotides, have been synthesized from the corresponding 2'-O-methyl ribonucleosides via catalytic hydrogenation of their 3'-deoxy 3'-methoxycarbonyl-methylidene derivatives. Reduction of the olefinic double bond proceeds in good to excellent yields and with alpha/beta-product ratios > 9/1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00147-1
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基鸟苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 10.0~50.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 164.5h， 生成 [(2S,3R,4R,5R)-5-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-2-hydroxymethyl-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An expeditious synthesis of 3′-α-carboxymethyl-2′-O-methyl ribonucleosides

  摘要：

  3'-alpha-Carboxymethyl-2'-O-methyl ribonucleosides, which are important building blocks for the construction of high affinity amide modified antisense oligonucleotides, have been synthesized from the corresponding 2'-O-methyl ribonucleosides via catalytic hydrogenation of their 3'-deoxy 3'-methoxycarbonyl-methylidene derivatives. Reduction of the olefinic double bond proceeds in good to excellent yields and with alpha/beta-product ratios > 9/1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00147-1