| 1612154-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1612154-00-3
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: TVRZPGSPDHPOLL-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (-)-goniomitine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Goniomitine

  摘要：

  The total synthesis of (-)-goniomitine has been accomplished in 11 steps starting from commercially available diethyl l-malate. The synthesis features a chiral pool approach to prepare the chiral C-9 unit containing a quaternary carbon center, an Ir-catalyzed C-H borylation to synthesize the 2-indoleboronic acid pinacol ester, and a Suzuki reaction to couple together the two key intermediates. Notably, the high degree of convergence of this strategy makes it particularly amenable to the total synthesis of other aspidosperma family natural products.

  DOI：

  10.1021/ol501341b
• 作为产物：
  描述：

  tryptophol acetate 在 咪唑 、 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 15.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Goniomitine

  摘要：

  The total synthesis of (-)-goniomitine has been accomplished in 11 steps starting from commercially available diethyl l-malate. The synthesis features a chiral pool approach to prepare the chiral C-9 unit containing a quaternary carbon center, an Ir-catalyzed C-H borylation to synthesize the 2-indoleboronic acid pinacol ester, and a Suzuki reaction to couple together the two key intermediates. Notably, the high degree of convergence of this strategy makes it particularly amenable to the total synthesis of other aspidosperma family natural products.

  DOI：

  10.1021/ol501341b