(-)-2-bromo-2-deoxypicrasin | 123834-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2-bromo-2-deoxypicrasin
• CAS: 123834-87-7；127897-12-5
• 化学式: C₂₁H₂₇BrO₅
• 分子量: 439.346
• InChiKey: ZPBNWRRJXSOYDS-BSOMPEOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-bromo-2-deoxypicrasin 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2alpha,9xi,14xi)-2-hydroxy-12-methoxypicras-12-ene-1,11,16-trione
  参考文献：
  名称：

  （+）-picrasin B的对映选择性全合成

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮（4）的R-（-）-对映异构体对（+）-picrasin B（1）进行对映选择性全合成，使用A-AB-ABC-ABCD序列组装四环骨架并依赖为了引入D环而将α-溴缩醛自由基环化成烯酮，并且为了引入C-11氧取代基而使三环烯酮中间体的乙酸锰（III）氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93835-3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,3aS,6aR,7aS,8R,11R,11aS,11bS,11cS)-1,11-Dihydroxy-5-methoxy-3,8,11a,11c-tetramethyl-tetradecahydro-6-oxa-benzo[de]anthracen-2-one 在 Celite 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-2-bromo-2-deoxypicrasin
  参考文献：
  名称：

  （+）-picrasin B的对映选择性全合成

  摘要：

  从Wieland-Miescher酮（4）的R-（-）-对映异构体对（+）-picrasin B（1）进行对映选择性全合成，使用A-AB-ABC-ABCD序列组装四环骨架并依赖为了引入D环而将α-溴缩醛自由基环化成烯酮，并且为了引入C-11氧取代基而使三环烯酮中间体的乙酸锰（III）氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93835-3