(R)-1,1-dibromo-7-methylnon-1-ene | 1622304-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1,1-dibromo-7-methylnon-1-ene
• 英文别名: (7R)-1,1-dibromo-7-methylnon-1-ene
• CAS: 1622304-16-8
• 化学式: C₁₀H₁₈Br₂
• 分子量: 298.061
• InChiKey: LQRJLOGZKNCWAA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.1±13.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1-dibromo-7-methylnon-1-ene 在 正丁基锂 、 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) (2:1) toluene adduct 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (S)-4-hydroxy-3-methyl-6-(5-methylheptyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Violapyrone C 的全合成和构型验证

  摘要：

  金 (I) 催化的 ynoates 叔丁酯的分子内 6-endo-dig 环化得到 violapyrones 的 α-pyrone 核。此外，该反应成功地应用于 (+)- 和 (-)-violapyrone C 的立体有择合成，这允许通过比较旋光度来分配天然 (+)-violapyrone C 的绝对构型。这是第一次全合成，从 (S)-(-)-2-甲基丁醇以 22% 的产率进行 10 个步骤，具有氧化银 (I) 促进 1,4-丁二醇的单苄基化、Wittig 烯化、克莱森缩合、Corey– Fuchs 反应和金 (I) 催化的 α-吡喃酮合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402524
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-methyloctan-1-ol 在 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-1,1-dibromo-7-methylnon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Violapyrone C 的全合成和构型验证

  摘要：

  金 (I) 催化的 ynoates 叔丁酯的分子内 6-endo-dig 环化得到 violapyrones 的 α-pyrone 核。此外，该反应成功地应用于 (+)- 和 (-)-violapyrone C 的立体有择合成，这允许通过比较旋光度来分配天然 (+)-violapyrone C 的绝对构型。这是第一次全合成，从 (S)-(-)-2-甲基丁醇以 22% 的产率进行 10 个步骤，具有氧化银 (I) 促进 1,4-丁二醇的单苄基化、Wittig 烯化、克莱森缩合、Corey– Fuchs 反应和金 (I) 催化的 α-吡喃酮合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402524