(6R)-6-methyloctan-1-ol | 97730-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R)-6-methyloctan-1-ol
• 英文别名: (R)-6-methyloctan-1-ol；(R)-6-Methyloctanol；1-Octanol, 6-methyl-, (6R)-
• CAS: 97730-24-0
• 化学式: C₉H₂₀O
• 分子量: 144.257
• InChiKey: WWRGKAMABZHMCN-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-105 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.824±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-methyloctan-1-ol 在 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-7-methylnon-1-yne
  参考文献：
  名称：

  (+)-Violapyrone C 的全合成和构型验证

  摘要：

  金 (I) 催化的 ynoates 叔丁酯的分子内 6-endo-dig 环化得到 violapyrones 的 α-pyrone 核。此外，该反应成功地应用于 (+)- 和 (-)-violapyrone C 的立体有择合成，这允许通过比较旋光度来分配天然 (+)-violapyrone C 的绝对构型。这是第一次全合成，从 (S)-(-)-2-甲基丁醇以 22% 的产率进行 10 个步骤，具有氧化银 (I) 促进 1,4-丁二醇的单苄基化、Wittig 烯化、克莱森缩合、Corey– Fuchs 反应和金 (I) 催化的 α-吡喃酮合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402524
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁酸 在 亚磷酸三苯酯 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 溴 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (6R)-6-methyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bestmann, Hans Juergen; Frighetto, Rosa T. S.; Frighetto, Nelson, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 877 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of the antitumor agent TMC-69-6H and a focused library of analogs
  作者：Alois Fürstner、Fabian Feyen、Heino Prinz、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.139

  日期：2004.10

  peroxomolybdenum complex [(pyridine)MoO5(HMPA)] to form the hydroxamic acid motif. The flexibility inherent to this route allows for the preparation of a focused library of analogues for biochemical evaluation. The results obtained show that N-hydroxy-2-pyridone derivatives constitute a promising new class of selective phosphatase inhibitors. In contrast to previous reports in the literature, however, TMC-69-6H

  描述了有效的抗肿瘤药TMC-69-6H（2）的简明，有效和灵活的全合成。关键步骤包括在乙酸吡喃酯6中钯催化的4-羟基-2-吡啶酮5的区域选择性加成，同时将酚-OH基团自发地1,4-加成到新兴的烯酮上，从而得到优异的三环产物7屈服。当在手性配体（S，S）-12存在下用旋光富集的（S）-6（通过脂肪酶催化的动力学动力学拆分方便地制备）进行反应时和烯丙基钯氯化物二聚体，随之而来的情况是在96％ee中提供了关键结构单元（-）- 7。将其进一步加工为2涉及四唑基砜19的Julia-Kocienski烯烃化反应和由过氧钼配合物[（吡啶）MoO 5（HMPA）]形成的最终N-氧化，从而形成异羟肟酸基序。该途径固有的灵活性允许制备用于生化评估的类似物集中库。获得的结果表明，N-羟基-2-吡啶酮衍生物构成了有前途的一类新的选择性磷酸酶抑制剂。然而，与文献中先前的报道相反，发现TMC-69-6H和同类物对酪氨
• Glycals in stereochemical synthesis
  作者：A. G. Tolstikov、N. V. Khakhalina、E. E. Savateeva、L. V. Spirikhin、V. N. Odinokov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00630369

  日期：1991.9
• Total Synthesis and Reassessment of the Phosphatase-Inhibitory Activity of the Antitumor Agent TMC-69-6H
  作者：Alois Fürstner、Fabian Feyen、Heino Prinz、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.200352268

  日期：2003.11.10
• Bestmann, Hans Juergen; Frighetto, Rosa T. S.; Frighetto, Nelson, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 829 - 831
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Frighetto, Rosa T. S.、Frighetto, Nelson、Vostrowsky, Otto

  DOI：——

  日期：——
• FRIGHETTO, NELSON, NATURWISS. FAK. FRIEDRISN-ALEXANDER-UNIV. ERLANGEN-NURNVERG, DOKT. S1988,+
  作者：FRIGHETTO, NELSON

  DOI：——

  日期：——