(2S,3R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate | 1357058-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 1357058-29-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: MEMMYKUCBJIKEC-CJYSPXJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2R,3R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 (R)-RuCl(η6-mesitylene)-(S,S)-TsDPEN 、 双氧水 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2S,3R,5R,6R)-6-(benzyloxy)-5-hydroxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e