(2S,3S,4S,5S,6R)-6-(benzyloxy)-5-hydroxy-4-iodo-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate | 1334607-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(benzyloxy)-5-hydroxy-4-iodo-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
• CAS: 1334607-47-4
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₅
• 分子量: 406.217
• InChiKey: BOIRZFQRUQTGQI-FRDLFTECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(benzyloxy)-5-hydroxy-4-iodo-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 甲醇 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3R,5R,6S)-2-(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,6S)-2-(benzyloxy)-4-methyl-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]-heptan-5-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(benzyloxy)-5-hydroxy-4-iodo-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过沃顿重排从头开始合成脱氧糖。

  摘要：

  已经实现了α-岩藻糖基-，α-6-脱氧-卤代-，α-6-脱氧-α-吡喃吡喃糖苷的高度发散的合成。该途径利用沃顿重排作为新的糖基化后转化策略的一部分。

  DOI：

  10.1039/c1cc13837e